الدرس الرابع ...الأحماض الكربوكسيلية

الأحماض الكربوكسيلية
*الأحماض الكربوكسيلية
-تعتبر اكثر المواد العضوية حامضية ولكنها ليست أحماض قوية مثل الأحماض المعدنية مثل حمض الكبريتيك او النتريك او الهيدروكلوريك
-تكون مجموعة متجانسة من المركبات العضوية وتتميز بوجود مجموعة او اكثر من مجموعات الكربوكسيل (-COOH)
- قد تتصل مجموعة الكربوكسيل بمجموعة الكيل فتكون أحماض إليفاتية
-قد تتصل مجموعة الكربوكسيل بحلقة بنزين مباشرة تكون حمض اروماتى
* الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية
-يطلق على الأحماض الأليفاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل بالأحماض الدهنية
 علل يطلق على الأحماض الأليفاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل بالأحماض الدهنية
لأن عدد كبير من هذة الأحماض يوجد فى الدهون على هيئة أسرات مع الجليسرين
* الصيغة العامة CnH2n+ 2O
* المجموعة الفعالة OH
هى مجموعة الكربوكسيل C=O
*سميت مجموعة الكربونيل بهذا الاسم لأنها تتكون من :-
1- مجموعة كربو نيل C = O ويشتق منها المقطع كربو
2- مجموعة الهيدروكسيل OH ويشتق منها المقطع كسيل
*أنواع الأحماض الكربوكسيلية
- أحماض أحادية الكربوكسيل أحماض ثنائية الكربوكسيل
حمض بنزويك

حمض فورميك
H-COOH حمض فيثاليك
حمض او كساليك
COOH
COOH
 تسمية الأحماض الكربوكسيلية
*التسمية الشائعة
-طبقا للاسم اللاتيني أو الإغريقي الذى حضر منة الحمض لأول مرة مثل :-
1-حمض الفورميك (حمض النمليك) لأنة حضر أول مرة من تقطير النمل الأحمر المطحون
2-حمض البيوتريك حضر اول مرة من الذبدة
3-حمض الخليك ( الأسيتيك ) اول مرة من الخل
4-حمض البالمتيك اول مرة من زيت النخيل
*طبقا لنظام الأيوباك
يشتق اسم الحمض من الألكان المقابل بإضافة المقطع ويك إلى نهاية إسم الألكان
الألكان الصيغة إسم الحمض تبعا للمصدر تبعا لنظـــــام الايـــــــوباك الصيغة
الحمض اسم المصدر
ميثان CH4 فورميك نمليك النمل الأحمر ميثانويك HCOOH
إيثان C2H6 أسيتيك خليك الخل إيثانويك CH3COOH
بيوتان C4H10 بيوتريك الزبدة بيوتانويك C3H7COOH
هكسان ديكان C16H32 بالمتيك زيت النخيل هكساديكانويك C15H31COOH
حمض الخليك
-التحضير
1-الطريقة الحيوية
تتم عن طريق أكسدة المحاليل الكحولية المخففة بواسطة أكسجين الهواء الجوى فى وجود بكتريا تعرف ببكتريا الخل ( بكتريا أسيتوباكتر )
2-من الأسيتيلين عن طريق الهيدرة الحفزية للأسيتيلين
H-C≡ C-H + H2O H2SO4 40 %/ HgSO4 60 C CH3CHO [O] CH3COOH
الخواص الفيزيقية لحمص الخليك والاحماض الكربوكسيلية
الخواص العامة للأحماض الأليفاتية
1- الأفراد الأربعة الأولى منها سوائل كاوية لها رائحة نفاذة تامة الذوبان فى الماء
2- الأحماض التالية سوائل زيتية القوام كريهة الرائحة شحيحة الذوبان فى الماء ( بزيادة الكتلة الجزيئية )
3- بزيادة الكتلة الجزيئية نجد أحماض صلبة عديمة الرائحة وغير قابلة للذوبان فى الماء
4- درجة الغليان عند مقارنة درجة غليان الأحماض بالكحولات المقابلة نجد
أن درجة غليان الأحماض أعلى من الكحولات المقابلة التى تحتوى على
نفس العدد من ذرات الكربون
علل تذوب الأحماض الكربوكسيلية فى الماء
لأن الأحماض الكربوكسيلية لها قدرة عالية على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء
علل يذوب حمض الفورميك فى الماء بدرجة أكبر من حمض البروبانويك
لان الشق الكربوني فى حمض الفورميك أقل من حمض البروبانويك
علل درجة غليان حمض الميثانويك أعلى من درجة غليان الميثانول
-لآن كل جزىء من حمض الميثانويك يرتبط بجزيء آخر برابطتين هيدروجينية
-أم كل جزىء من الميثانول يرتبط بجزيء آخر برابطة هيدروجينية واحدة
علل درجة غليان الحمض العضوي أعلى من درجة غليان الكحول المقابل الذى يحتوى على نفس العدد من ذرات الكربون
-لآن كل جزىء حمض يرتبط مع جزىء أخر برابطتين هيدروجينيتين
-أما كل جزىء كحول يرتبط مع الجزيء الأخر برابطة واحدة هيدروجينية
الخواص الكيميائيــة للأحماض الكربوكسيليــة
1-خواص تعزى إلى أيــون الهيدروجين
1-الخاصية الحامضيـة :-
وتكوين الأملاح تظهر الخاصية الحمضية للأحماض الكربوكسيلية فى تفاعلاتها مع الفلزات التى تسبق الهيدروجين فى متسلسلة النشاط الكيميائي والأكاسيد والهيدروكسيدات والبيكربونات و الكربونات
وذلك فى خروج أيون الهيدروجين وتكوين الأملاح العضوية
-2CH3COOH + Mg ( CH3COO)2Mg + H2
-2CH3COOH + CuO (CH3COO)2Cu + H2O
-CH3COOH +NaOH CH3COONa +H2O
-CH3COOH +Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O
-CH3COOH +NaHCO3 CH3COONa +CO2 + H2O
ملحوظــة
-الأحماض الكربوكسيلية
-ضعيفة تقل قوتها بدرجة كبيرة عن الأحماض الغير العضوية
-الصيغة الجزيئية لها هى نفس الصيغة الجزيئية للآسرات
علل يتكون بلورات بيضاء عند اضافة هيدروكسيد الصوديوم إلى حمض الخليك
بسبب تكون أسيتات الصوديوم
CH3COOH +NaOH CH3COONa +H2O
 علل حمض الخليك أثبت من حمض الكربونيك
لأنة يحل محلة فى محلول أملاحه ( الكربونات والبيكربونات )
CH3COOH +Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH +NaHCO3 CH3COONa +CO2 + H2O
3-خواص تعزى إلى مجموعة الهيدروكسيل
أ‌- تكوين الإستر تتفاعل الأحماض العضوية مع الكحولات لتكوين الإستر
CH3CO OH + H O-C2H5 conc H2SO4 CH3COOC2H5 +H2O
أستر آسيتان الإيثيل
تفاعلات تعزى إلى مجموعة الكربوكسيل
أ-اختزال حمض الخليك بالهيدروجين فى وجود عامل حفاز لتحضير الإيثانول
CH3COOH + 2H2 CuCrO4 /200 C CH3CH2OH + H2O
HCOOH + 2H2 CuCrO4 /200 C CH3OH + H2O
ملحوظة :-
تحدد قاعدية الحمض العضوي بعدد مجوعات الكربوكسيل التى توجد بة
علل حمض الخليك أحادى القاعدية رغم احتوائة على أربع ذرات هيدروجين
لأنة يحتوى على مجموعة كربو كسيل واحدة
 الكشف عن حمض الخليك
1-كشف الحموضة
يحل حمض الخليك محل حمض الكربونيك فى محلول أملاحه ويتصاعد غاز ثانى أكسيد الكربون الذى يعكر ماء الجير
CH3COOH +Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O
CH3COOH +NaHCO3 CH3COONa +CO2 + H2O
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
كشف الإستر
تتفاعل الأحماض مع الكحولات لتكوين أسترات مميزة برائحتها الذكية وهى روائح مشابهة لأنواع مختلفة من الزهور او الفواكة تبعا لنوع الزهور
C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O
الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية
الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية
هى مركبات تحتوى على مجموعة كربوكسيل أو أكثر متصلة بحلقة بنزين مثل :-
حمض بنزويك
حمض سلسيليك

حمض فيثاليك

 علل حمض البنزويك أحادى القاعدية وحمض الفيثاليك ثنائي القاعدية
حمض البنزويك أحادى القاعدية لأنة يحتوى على مجموعة كربوكسيل واحدة تحتوى على ذرة هيدروجين بدول واحدة يمكن أن يحل محلها فلز نشط وتكون نوع واحد من ألا ملاح
-حمض الفيثاليك ثنائي القاعدية لأنة يحتوى على مجموعتين كربوكسيل تحتوى كل منهم على ذرة هيدروجين بدول واحدة
 تحضير حمض البنزويك
1-أكسدة الطولوين
CH3 COOH
+3O2 V2O5/ 4000C +2H2O
2-أكسدة البنزالدهيد
CHO COOH
+ O2 KMnO4
الخواص الكيميائية للاحماض الاروماتية
-الأحماض الأروماتية اقوى من الأليفاتية واقل ذوبانا فى الماء واقل تطايرا
-تفاعلات مجموعة الكربوكسيل تشبة تلك الموجودة فى الاحماض الاليفاتية ويتمثل ذلك فى تكوين الاملاح مع الفلزات او هيدروكسيداتها او كربوناتها وتكوين استرات مع الكحولات
2-تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل
أ‌- تفاعل الأحماض العضوية مع الكحولات لتكوين أستر وماء
C6H5COOH + C2H5OH HCl جاف C6H5COOC2H5 + H2O
أستر بنزوات الإيثيل
1- التفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم
C6H5 COOH +NaOH C6H5COONa +H2O

» الدرس الرابع ... المغناطيسيه
» الدرس الرابع ... الحديد
» الدرس الرابع ... قانون اوم
» الدرس الرابع ... البكتيريا
» الدرس الرابع ... الاملاح