أسئلة محلولة
س كيف تميز بين الإيثان الايثيلين بطريقتين
1- مرر كل من الغازين على حدة فى محلول ماء البروم
* إذا زال اللون يكون الغاز إيثيلين
-C2H4 + Br2 C2H4Br2
إذا لم يزول يكون الغاز ميثان
2- مرر كل من الغازين على حدة فى محلول قلوي لبرمنجانات البوتاسيوم
*إذا زال اللون يكون الغاز إيثيلين
H2C=CH2 + H2O +[O] KMnO4 قاعدية CH2 OH
CH2 OH
*إذا لم يزول يكون الغاز ميثان
س :: من البر وبان كيف نحصل على1- كلورو بروبان ، 2- كلور بروبان والكحول الأيزوبروبيلى
CH3CH2CH3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر CH3CH2CH2Cl + HCl
CH3CH2CH2Cl + KOH كحولية CH3-CH=CH2 + KCl + H2O
CH3-CH=CH2 + HCl CH3 - CH -CH3
Cl
CH3 - CH -CH3 + KOH مائية CH3 CH CH3 + KCl
Cl OH
س: من الإيثانول كيف نحصل على الايثيلين جليكول والإيثان وكلوريد الإيثيل و1 و2 ثنائي كلوريد الايثان
1-البولي ايثيلين
C2H5OH Al2O3 /400C CH2=CH2 + H2O
2-الايثيلين جليكول
C2H4 + H2O2 CH2OH
CH2OH
3-الايثان C2H4 + H2 Ni C2H6
4-كلوريد الايثيل C2H4 + HCl C2H5Cl
5 -1 و2 ثنائى كلوريد الايثان C2H4 + Cl2 C2H4Cl2
6-البولى ايثيلين n(CH2=CH2) [-CH2-C H2]n
*من الميثان كيف نحصل على 2-كلوروبربان والبروبلين
أ- -2 كلورو –بروبان
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Na C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
CH3Cl +C2H5Cl + 2Na C3H8 + NaCl
C3H8 + Cl2 CH3-CH-CH3 + HCl
Cl
ب-البروبلين
Cl
CH3-CH-CH3 +KOH كحولية CH3-CH=CH2 + KCl + H2O
من الميثان كيف نحصل على الأستيلين والإيثيلين
CH4+ Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر CH3Cl + HCl
2CH3Cl + 2Na C2H6 + 2NaCl
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
C2H5Cl + KOH كحولية C2H4+ KCl + H2O
C2H4+ Cl2 C2H4Cl2
C2H4Cl2 +KOHكحولية C2H2 + KCl + H2O
-فى ضوء مفهومك لقاعدة ماركينيكوف اكتب اسم المركب الناتج من اضافة كلوريد الهيدروجين إلى المركبات الآتية
H Cl Cl H
1- CH2=CH-CH2-CH=CH2 + HCl CH2-CH-CH2-CH-CH2
2 ،4 ثنائى كلورو بنتان
H Cl
2-CH3-CH =C-(CH3)2 +HCl CH3-CH –C-CH3
CH3
2- كلورو -2- ميثيل بيوتان
3-CH2=CBr –CH (CH3)-CH2-CH3+ HCl
CH2-CBr –CH (CH3)-CH2-CH3
H Cl
2-برومو -2-كلورو -3- ميثيل –بنتان
الألكاينـات ( الأسيتيلينات )
الألكاينــات
مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوى على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل احدهم سيجما القوية ورابطتين من النوع باى لذلك فهي مركبات شديد النشاط
-تكون سلسلة متجانسة يقل كل مركب فيها عن مثيلة فى الالكينات بذرتين هيدروجين وفى الالكانات بأربع ذرات هيدروجين
الصيغة العامة CnH2n –2
-اول هذة المركبات هو الايثاين واسمة الشائع هو الاستيلين
*تسمية الألكاينات
يشتق اسم الألكاين من الألكان المقابل باستبدال المقطع آن بالمقطع آين
الألكان الصيغة الألكاين الصيغة الصيغة البنائية
إيثان C2H6 إيثاين- استيلين C2H2 H-C=C-H
بروبان C3H8 بر وباين-ميثيل استيلين C3H4 CH3-C≡C-H
بيوتان C4H10 بيوتاين-إيثيل استيلين C4H6 C2H5-C≡C-H
الألكانات المتفرعة نتبع نفس طريقة الألكينات
Cl –CH3-C≡CH
3-كلورو1-بروباين CH3-C≡C-CH2-Cl
1-كلورو –2-بيوتاين
3-ميثيل -2- هكساين
CH3
CH3-CH-CH2-C≡CH-CH3 CH3-CH-C=C-CH-CH3
CH3
2- ميثيل –3 هكساين
H H H
H-C-C= C-C-C-H
H H Cl
5-كلورو2-بنتاين H
H-C= C- C -C-H
H
2 –برومو -1- بيوتاين
* تحضير الأسيتيلين
1-نكون الجهاز كما بالشكل يوضع فى الدورق طبقة من الرمل ثم يوضع فوقها طبقة من كربيد الكالسيوم
3- ينقط على كربيد الكالسيوم ماء بارد فيتصاعد غاز الأسيتيلين الذىو يجمع بإزاحة الماء لأسفل
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
ملاحظات
-يعمل الرمل كمادة مهدأة بذلك يحمى الدورق من الكسر نتيجة شدة التفاعل والحرارة الشديدة
- تعمل كبريتات النحاس وحمض الكبريتيك على التخلص من غاز الفوسفين PH3 و كبريتيد الهيدروجين H2S الناتجة عن الشوائب الموجودة بكربيد الكالسيوم
علل يمرر غاز الإيثاين بعد تحضيرة فى المعمل على كبريتات نحاس ذائبة فى حمض كبرتيك قبل جمعة
لإزالة غاز الفوسفين و كبريتيد الهيدروجين الناتجين من الشوائب الموجودة فى كربيد الكالسيوم
الخواص الفيزيقية اللأكاينات
1-الأفراد الأولى غازات يليها سوائل
2 -ترتفع درجة الغليان بزيادة الوزن الجزيئى
الخواص الكيميائية
علل اللأكاينات أكثر نشاطا من الألكانات الألكينات
لأنها تحتوى على رابطتين باى التى يسهلا كسرها
1-الاحتــــراق
أ-عندما تكون كمية الأكسجين قليلة يحترق بلهب مدخن لعدم احتراق الكربون احتراقا تاما
2C2H2 + 3O3 اشتعال 2CO2+2H2O +2 C
ب-عندما تكون كمية الأكسجين وفيرة يحترق أحترق تام ويكون التفاعل طارد للحرارة
2C2H2 + 5O2 اشتعال تام 4CO2 + 2H2O H∆=- 2600 K J
علل يشتعل الايثاين بلهب مدخن أحيانا
فى حالة وجود كمية غير وفيرة من الأكسجين فلا يحترق الكربون تماما
علل يستخدم الأسيتيلين فى عمل لهب الأكسى أسيتيلين
لأنة عند احتراق الأسيتيلين فى وفرة من الأكسجين تنطلق كمية كبيرة من الحرارة تستخدم فى لحام وقطع المعادن فيما يعرق بلهب الأكسى استيلين
2C2H2 + 5O2 اشتعال تام 4CO2 + 2H2O ΔH=- 2600 K J
*من الإيثيلين كيف نحصل على استيلين
C2H4 + Cl2ضوء الشمس الغير مباشر C2H4Cl2
C2H4Cl2 + KOH كحولية C2H2 + KCl + H2O
2-تفاعــلات الإضافــة يتفاعل بالإضافة على مرحلتين لوجود رابتطين من النوع باى
أ-الهدرجــة وهى اختزال المادة العضوية بالهيدروجين
H-C ≡ C-H +2H Ni مجزا C2H4 H2/Ni C2H6
الإيثان الايثيلين استيلين
ب-الهلجنــة
هي تفاعل المادة العضوية مع الهالوجينات حيث يتفاعل الاستيلين مع الهالوجينات بشدة
1-مع الكلـــور يكون التفاعل مصحوب بلهب وضوء 2- مع اليود يتفاعل بصعوبة
2-مع البــروم
عند إضافة الأسيتيلين على البروم الذائب فى رابع كلوريد الكربون يزول لون ماء البروم
حيث يستخدم هذا التفاعل فى الكشف عن عدم تشبع جزىء الايثاين
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
رباعي بروميد الإيثان ثنائي بروميد الأيثيلين
علل يزول لون ماء البروم عند إضافي الأسيتيلين علية
لأن الأسيتيلين يتفاعل مع البروم من خلال تفاعل إضافة
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
علل يتفاعل الإيثين بالإضافة على خطوة واحدة ولكن الإيثاين يتفاعل على خطوتين
لآن الإيثين بة رابطة زوجية بها رابطة واحدة باى أما الايثاين بة رابطة ثلاثية تحتوى على رابطتين باى
علل لا يصلح التميز بين الإيثيلين والاسيتيلين باستخدام ماء البروم
لآن كل منهم يزيل لون ماء البروم ويتفاعل معة
C2H2 + 2Br2 C2H2Br4
C2H4 + Br2 C2H4Br2
3-مع الأحمـاض الهالوجينيـة
تكون الإضافة على مرحلتين وفى المرحلة الثانية طبقا لقاعدة ماركينيكوف
Br H
H-C≡C-H +HBr H-C=C-H HI H -C - C- H
Br H Br H
1،1ثنائى برومو ايثان بروميد فينيل
علل يتم تفاعلات اضافة الاستيلين على مرتين
لأنة يحتوى على رابطتين باى
4-التفاعـــل مع الماء (الهيدرة الحفزية )
يتفاعل الأسيتيلين مع الماء فى وجود كبريتات الزئبقيك فى وجود حمض الكبريتيك تركيزة 40% والتسخين لدرجة 60 درجة مئوية
C2H2 + H-OH HgSO4 60 C0 H OH CH3CHO
H2SO4 H-C = C H
(الايثانال) الأسيتالدهيد كحول الفينيل
-عند أكسدة الأسيتالدهيد فى وجود حمض الكروميك يتكون حمض الخليك (حمض الايثانويك)
CH3CHO +[O] K2Cr2O7,H2SO4 CH3COOH
-عند اختزال الاسيتالدهيد بالهيدروجين فى وجود نيكل او بلاتين يتكون كحول ايثيلى (الايثانول)
CH3CHO + H2 Ni C2H5OH
اسئلة محلولة
1-من الأسيتيلين كيف نحصل على الميثان ويوديد الفيبل
C2H2 + H-OH HgSO4 60 C0 / H2SO4 40% CH3CHO
CH3CHO +[O] KMnO4 CH3COOH
CH3COOH + Na CH3COONa + H2
CH3COONa CaO / NaOH CH4 + Na2CO3
-يوديد الفينيل
C2H2 + HI كمية محدودة H-C=C-H
H I
2- من كربيد الكالسيوم كيف نحصل على يوديد الاثليدين
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
I H
C2H2 + HI H-C=C-H HI H-C-C-H
I H I H
3- من الأسيتيلين كيف نحصل على كلوريد الإيثيل والايثانول والفينيل اسيتيلين والايثان
1-كلوريد الايثيل
C2H2 + H2O H2SO4 HgSO4 40% 60 CH3CHO
CH3CHO +[O] KMnO4 CH3COOH
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
2-الايثان
CH3Cl + Na C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
3-ايثانول
C2H4 + H-OH H2SO4 80 : 110 C2H5OH
C2H5 Cl + KOH مائية C2H5OH + KCl
3-فينيل استيلين
2C2H2 +NH4Cl Cu 2Cl2 /HCl,NH4Cl H-C≡ C-C=C-H
H H
4-كيف تميز عمليا بين الميثان والأسيلين او الإيثيلين
-نمرر كل منهما على حدة فى محلول ماء البروم الذائب فى رابع كلوريد الكربون
- إذا لم يزول اللون يكون الغاز ميثان إذا زال اللون يكون إيثيلين أو أستيلين
C2H4 + Br2 C2H4Br2
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
5-كم عدد مولات الهيدروجين اللازم اضافتها لكل من المركبات التالية لتحويلة لمركب مشبع
1-CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2 مول
2 مول 2-CH3-C=C-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
3- 2- بنتاين (2 مول )
3-CH3-C=C-CH2-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
وضح بالمعادلات الرمزية كيف يمكنك الحصول على
1- الإيثان من الإيثانول
C2H5OH +H2SO4 80:180 C2H4 + H2O
C2H4 + H2 Ni C2H6
2-الإيثان من كربيد الكالسيوم
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
C2H2 + H2 Ni C2H4 H2 / Ni C2H6
3-حمض الإيثانويك من الاستيلين
C2H2 + H-OH HgSO4 60 CH3CHO
H2SO4
-عند أكسدة الأسيتالدهيد فى وجود حمض الكروميك
CH3CHO +[O] K2Cr2O7,H2SO4 CH3COOH
4-الميثان من الأستيلين
C2H2 + H-OH HgSO4 60 CH3CHO
H2SO4
-عند اختزال الأسيتالدهيد بالهيدروجين فى وجود نيكل او بلاتين يتكون كحول ايثيلى (الايثانول)
CH3CHO + H2 Ni C2H5OH
احسب عدد مولات الهيدروجين اللازم اضافتة لكل من لكي يتحول إلى مركب مشبع
الرئيسية 
أحدث الصور 
موضوع: الدرس الثالث ... استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينيه 
الأربعاء أبريل 15, 2009 6:23 am