الدرس الثالث ... الفينولات

الفينـــــولات
الفينولات
مركبات أروماتية هيدروكسيلية تتصل فيها مجموعة هيدروكسيل أو أكثر بمجموعة آريل أو أكثر
OH OH OH
OH OH
OH
بايروجالول كاتيكول ((فينول، حمض كربوليك
(1هيدروكسى بنزين) (1 ،2 ثنائى هيدروكسى بنزين ) ( 1 ، 2،3 ثلاثى هيدروكسى بنزين )
الفينول ( حمض الكر بوليك )
يمكن إعتبارة مشتق من الماء باستبدال ذرة الهيدروجين فى الماء بمجموعة آريل
H-OH + Ar / - H OH
تحضير الفينول
1-من قطران الفحم عن طريق التقطير التجزيئى
*التقطير التجزيئى :-
فصل عدة سوائل ممتزجة مع بعضها ومختلفة فى درجة الغليان
2-تحضير الفينول من المركبات الهالوجينية الاروماتية
+ Cl2 Fe / dark Cl
+ HCl
Cl OH
+ NaOH + NaCl

- تتم عن طريق تفاعل البنزين مع هالوجين فى وجود ظلام فى وجود الحديد كعامل حفاز يتكون كلوريد البنزيل
-يتحلل كلوريد البنزيل مائيا فى وجود الصودا الكاوية تحت درجة حرارة 300 درجة وضغط جوى مرتفع 300 ض ج
الخواص الفيزيقية للفينول
1-مادة متبلرة كاوية للجلد 2-عديمة اللون
3-ينصهر فى 43 درجة مئوية ويغلى عند 182 درجة مئوية 4-لها رائحة مميزة
5-شحيح الذوبان فى الماء ويزداد ذوبانة برفع درجة الحرارة
6-يمتزج امتزاج تام بالماء عند فى درجة الحرارة إلى 65 درجة مئوية
7- يتغير لونه فى الهواء فيتحول من عديم اللون إلى اللون الوردي ثم إلى اللون البني
الخواص الكيميائية للفينول
1-حامضية الفينول
-ترجع حامضية الفينول إلى وجود ايون الهيدروجين الموجب فنجد ان كل من الفينول والكحولات تتفاعل مع الفلزات القوية مثل الصوديوم وينطلق غاز الهيدروجين طبقا للمعادلتين ويرجع ذلك على قطبية الرابطة (O-H)
C2H5OH + Na C2H5ONa +H2
C6H5OH + Na C6H5ONa +H2
-تزداد هذة الخاصية فى الفينولات ويبدو ذلك واضحا فى تفاعلها مع الصودا الكاوية ويرجع ذلك لان حلقة البنزين فى الفينول تزيد من طول الرابطة بين O-H وتضعفها فيسل انفصال ايون الهيدروجين لذلك يسمى الفينول حمض الكر بوليك
C6H5OH + NaOH C6H5ONa +H2O
- ولكن لا يتفاعل الفينول باستبدال مجموعة الهيدروكسيل مثل الكحولات حيث يسهل استبدال مجموعة الهيدروكسيل فى الكحول بذرة هالوجين ولكن يصعب ذلك فى الفينول لان حلقة البنزين تعمل على تقصير الرابطة بين ذرة كربون حلقة البنزين وذرة أكسجين مجموعة الهيدروكسيل فيصعب انفصالها
C2H5OH + HCl C2H5ONa +H2O
 علل الفينول أكثر حامضية من الإيثانول
لأنة يتفاعل مع الصودا الكاوية ويرجع ذلك لان حلقة البنزين فى الفينول تزيد من طول الرابطة بين O-H وتضعفها فيسل انفصال ايون الهيدروجين لذلك يسمى الفينول حمض الكر بوليك
علل يعتبر الفينول حمض ضعيف
ترجع حامضية الفينول إلى سهولة انفصال البروتون الموجب من مجموعة الهيدروكسيل بسبب وجود حلقة البنزين تعمل على تزيد من طول الرابطة بين O-H وتضعفها فيسل انفصال ايون الهيدروجين لذلك يسمى الفينول حمض الكر بوليك
علل لايمكن استبدال مجموعة الهيدروكسيل فى الفينول باى مجموعة أخرى
لان حلقة البنزين تعمل على تقصير الرابطة بين ذرة كربون حلقة البنزين وذرة أكسجين مجموعة الهيدروكسيل فيصعب انفصالها
-مع الصودا الكاوية أو مع الصوديوم
-يتكون فينات أو فينو كسيد الصوديوم
C6H5 OH + Na C6H5O Na + H2
C6H5 OH + NaOH C6H5O Na + H2O
فينات الصوديوم
س: كيف تميز بين الفينول والكحول الإيثيلى او والكحول البنزيلى
1- بإضافة هاليد هيدروجين
فى حالة الكحول الإيثيلى او البنزيلى يحدث تفاعل ويتكون هاليد الكيل أما فى حالة الفينول لا يحدث تفاعل لصعوبة استبدال مجموعة الهيدروكسيل بذرة الهالوجين
C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O
2- بإضافة كلوريد الحديد +3 يتكون لون بنفسجي فى حالة الفينول ولا يحدث تفاعل فى حالة الكحول البنزيلى او الايثانول
علل تتفاعل الصودا الكاوية الفينول ولا تتفاعل مع الإيثانول والكحول البنزيلى
-يتفاعل الفينول مع الصودا الكاوية لأنة لة خواص حامضية
C6H5 OH + NaOH C6H5O Na + H2O
-لا يتفاعل الإيثانول مع الصودا الكاوية لأنة ليس حمض
علل لا يعتبر الفينول من الكحولات الاروماتية
لآن مجموعة الهيدروكسيل لا تتصل بمجموعة كاربينول ولان الفينول لة خواص حمضية ويتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم
C6H5 OH + NaOH C6H5O Na + H2O
3-تفاعلات مجموعة الهيدروكسيل
ب-مع حمض النتريك
يتكون 2و4و6 ثلاثى نيترو فينول ( حمض البيكريك )
OH OH
+ HNO3 conc. H2SO4 NO2 NO2 + 3H2O
NO2 2و4و6 ثلاثى نيتروفينول
علل يستخدم الفينول فى صناعة المفرقعات
لأنة عندما يتفاعل مع خليط النيترة وهو حمض الكبريتيك وحمض النتريك يتكون حمض البيكريك الذى يستخدم فى صناعة المفرقعات
OH OH
+ HNO3 conc. H2SO4 NO2 NO2 + 3H2O
NO2
استخدامات حمض البيكريك
1-عمل المتفجرات
2-معالجة الحروق
*مع الفورمالدهيد
يتفاعل الفينول مع الفورمالدهيد بالتسخين بخلطهما فى وسط حمضى او قلوي ويكونان معا بوليمر مشترك ثم تجرى عملية بلمرة بالتكاثف ليتكون بوليمر الباكليت
*البلمرة بالتكاثف :-
هي بولبمرات مشتركة تنتج عادة من ارتباط نوعين من المونمر ويخرج جزىء صغير مثل جزىء الماء
a- -a + b- -b n +ab
-تتم اول هذة الخطوة بتفاعل جزىء من الفورمالدهيد مع جزيئين من الفينول ويخرج جزىء ماء ثم ترتبط جزيئات البوليمر المشترك بالتتابع إلى أن يتكون بوليمر شبكي يرتبط فية البوليمر المشترك فى تقاطعات ذات إبعاد ثلاثية يربط فيها كل جزيئين فينول قنطرة من مجموعة
(-CH2)
الباكليت نوع من البلاستيك الشبكي الذى يتحمل الحرارة و مقاومتة للكهرباء فهو عازل جيد
-تستخدم راتنجات الباكليت فى صناعة بعض
الأدوات الكهربية وطفايات السجاير
- ذات لون بنى قاتم
*الكشف عن الفينول :-
اضافة كلوريد الحد يديك يتكون لون بنفسجي

» الدرس الاول ... الكحولات و الفينولات
» الدرس الثالث ... القانون الثالث لنيوتن
» الدرس الثالث ... المحلول
» الدرس الثالث ... الفيروسات
» الدرس الثالث ... القواعد