الدرس الثانى ... الهيدروكربونات

الهيدروكربونــات
 الهيدروكربونات مركبات تتكون من الكربون والهيدروجين فق

* الهيدروكربونات إليفاتية وتنقسم إلى
هيدروكربونات ذات سلسلة مفتوحة وتنقسم إلى
أ‌- مركبات مشبعة تحتوى على رابطة أحادية الكانات
ب‌- مربكات غير مشبعة تحتوى على روابط ثنائية مثل الألكينات و ثلاثية مثل الألكانات
الهيدروكربون المقطع الأخير القانــون الجزيئى الصيغة البنائية المجموعة المميـزة أمثلــة
الأكانات برافينات آن CnH2n +2 R-H رابطة أحاديةC-C ميثان CH4
إيثان C2H6
الكينات اولفينات ين CnH2n C=C رابطة ثنائية C=C إيثيلين(إيثين) C2H4
ألكاينات أسيتلينات آين CnH2n-2 C≡C رابطة ثلاثية C≡C أستيلين C2H2
الألكـــــانـات
* الألكانـــات
مركبات هيدروكربونية مشبعة تتكون من الكربون والهيدروجين
الصيغة العامة لها هى CnH2n+2 حيث n تمثل عدد ذرات الكربون
-كل مركب يزيد عن السابق لة بمجموعة ( -CH2 (
-جميع مركبات السلسلة تنتهى بالمقطع (آن) الذى يدل على انتمائة لسلسلة الالكانات أما المقطع الأول من الاسم فيدل على غالبا على عدد ذرات الكربون كما فى الجدول التالي
-تكون الالكانات سلسلة متجانسة
الألكان الصيغة الألكان الصيغة الألكان الصيغة الألكان الصيغة
ميثان CH4 بنتان C5H10 هبتان C7H16 ديكان C10H22
إيثان C2H6 هكسان C6H14 أوكتان C8H18 ميث ديكان C11H24
بروبان C3H8 بيونان C4H10 نونان C9H20 إيث ديكان C12H26
*أهمية الالكانات
-تلعب الالكانات دورا هما كوقود ومواد أولية تستخدم فى تحضير العديد من المركبات العضوية الأخرى وتوجد بكميات كبيرة فى النفط الخام ويتم فصلها عن بعضها بالتقطير التجزيئى
-الميثان يوجد بنسبة تتراوح مابين 50% إلى اكثر من 90 % فى الغاز الطبيعي والمستخدم حاليا كوقود فى المنازل كما يعبا البر وبان والبيوتان فى اسطوانات تحت اسم البوتاجاز ويستخدم كوقود فى المنازل
-أما الالكانات ذات السلسلة الكربونية الطويلة فتوجد فى الكيروسين وزيت الديزل وزيوت التشحيم وشمع البرافين
شق الالكيل
شق الأ لكيل
-يشتق من ألا لكان باستبدال المقطع آن بالمقطع أيل
-هى عبارة عن مجموعة ذرية لاتوجد منفردة
-يرمز لها بالرمز R
R-H -H R
الكيل الكان
CnH 2n +2 -H CnH 2n +1 الألكان الصيغة المجموعة الصيغة
ميثان CH4 ميثيل CH3
إيثان C2H6 إيثيل C2H5
بروبان C3H8 بروبيل C3H7
بيوتات C4H10 بيوتيل C4H9
بنتان C5H12 بنيل C5H11
تسمية الالكانات حسب نظام الأيوباك
1-حسب نظام الأيوباك
نظام عالمي للاتحاد الدولي يستخدم فى مجال الكيمياء النظرية والتطبيقية
يحدد أسم المركب على أساس أطول سلسلة فية حيث يعتمد أسم المركب على عدد ذرات الكربون فى أطول سلسلة مستمرة
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
ميث إيث بروب بيوت بنت هكس هبت أوكت نون ديك
1- تحدد أطول سلسلة كربونية متصلة (سواء كانت مستقيمة او متفرعة ) ومنها يحدد اسم الالكان 0
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
السلسلة الأساسية هي البنتان
الجزء المظلل هو اطول سلسلة كربونية متصلة CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
CH3
السلسلة الأساسية هى الهبتان
2-ترقم ذرات الكربون فى السلسلة الكربونية بحيث يكون الترقيم:
ا-إذا كانت أطول سلسلة كربونية خالية من التفرعات ترقم ذرات الكربون من اى طرف الأيمن او الأيسر 0
ب-إذا كانت أطول سلسلة كربونية متصلة بمجموعة الكيل أو اى ذرات أخرى يبدأ الترقيم من ناحية الطرف الأقرب لمكان التفرع وتبدأ التسمية برقم ذرة الكربون الذي يخرج منها الفرع –ثم اسم الفرع – وتنتهي التسمية باسم الالكان 0
بيوتات (C4H10)
H H H H
H-C1-C2 -C3- C4 -H H H H H 1- بنتان C5H12
H H H H H
H-C5- C4 -C3-C2 -C1 -H
H H H H H 1-كلوريد بر وبيلC3H7 Cl
H H H
H- C3 -C2 C1 -Cl
H H H
 تسمية الألكانات المتفرعة
1-عين أطول سلسلة من الكربون تحدد هذه السلسلة أسم الألكان المتماثل مع ترقيم
السلسلة مبتدأ من الطرف الأقرب للفرع
C6H3-C5H2-C4H2-C3H2-C2H-C1H 3
CH32- ميثيل هكسان
-يعرف هذا المركب بأنة هكسان لأن السلسلة المتواصلة تحتوى على 6 ذرات كربون
2- عين موقع المجموعات البديلة مع ملاحظة وضع أسم المجموعة مسبوقة برقم
الموضع بينهم شرطة ثم يوضع أسم الأساسي للمركب فى النهاية
5CH3-4CH2-3CH2-2CH2-1CH3 C2H5
2 إيثيل بيوتان 4CH3-3CH2-2CH-1CH3
CH3 2- ميثيل بنتان
*إذا وجد أكثر من مجموعة بديلة نعطى لكل منها رقم يحدد موضعها على السلسلة الأطول
6CH3-5CH2-4CH-3CH2-2CH-1CH2
CH3 C2H5
1-إيثيل –4 ميثيل هكسان 7CH3-6CH2 -5CH -4CH2-3CH -2CH-1CH3
C4H9 C2H5 CH3
2- ميثيل- 3-إيثيل 5-بيوتيل هبتان
*عندما يوجد مجموعتان على نفس ذرة الكربون يكرر الرقم مع كل مجموعة
CH3
5CH3-4CH2-3C-2CH2 –1CH3
C2H53- إيثيل -3ميثيل بنتان
*إذا أحتوى المركب على مجموعات متشابهة نستخدم مصطلح ثنائى أو ثلاثى
CH3
6CH3-5CH2-4CH-3CH- 2CH-1CH3
CH3 CH3
2 2، 3 ، 4 ثلاثى ميثيل هكسان 7CH3-6CH -5CH2-4CH-3CH-2CH-1CH3
C3H7 C3H CH3 CH3
2و3و5 ثلاثى ميثيل – 6-بروبيل هبتان
CH3
5CH3-4CH2-3C- 2CH2-1CH3
CH3
2 3، 3 ثنائى ميثيل بنتان CH3 CH3
5CH3-4CH2-3CH-2CH-1CH3
2و3 ثنائى ميثيل بنتان
*إذا كان هناك تفرع على كل جانب من السلسلة وعلى نفس البعد من الأطراف نختار الطرف الذي يعطى الرقم الأقل للمجموعة التالية
6CH3- 5CH - 4CH2- 3CH - 2CH -1CH3
CH3 CH3 CH3
2و3و5 ثلاثي ميثيل هكسان وليس 2-4-5 ثلاثي ميثيل هكسان
-إذا كان هناك الفرع ذرة هالوجين مثل الكلور او البروم او مجموعة NO2 يكتب اسمها منتهيا بالحرف (و)فنقول برومو او نيترو او كلورو
3CH3-2CH-1CH3
2برومو بروبان Br Cl
1CH3-2C-3CH2-4CH3
Cl2و2 ثنائى كلورو بيوتان
-اذا كانت الفروع مختلفة فيتم ترتيب الفروع حسب الابجدى
CH3 Cl
6CH3-5CH2-4C-3CH2- 2CH-1CH3
CH3
2-كلورو 4 ، 4 ثنائى ميثيل هكسان 4CH3-3CH -2CH-1CH3
CH3 Br
2-برومو-3-ميثيل بيوتان
علل هناك اعتراض على تسمية مركب 3 –ميثيل بيوتان
لآن الترقيم لم يبدأ من الطرف الصحيح حيث يبدأ الترقيم الصحيح لذرات الكربون من الناحية الأقرب للفرع فيسمى المركب 2 –ميثيل بيوتان وليس
3 –ميثيل بيوتان 4CH3-3CH -2CH-1CH3
CH3
4CH3-3CH -2CH-1CH3
CH3
علل هناك اعتراض على تسمية مركب 2- ميثيل -3،3 –ثنائي كلورو بيوتان
لان الترقيم لم يبدأ من الطرف الصحيح
ولم يراعى الترتيب الإبجدى لبدايات أسماء التفرعات
2،2 ثنائي كلورو-3- ميثيل بيوتان Cl
4C-3CH2- 2CH-1CH3
Cl CH3
Cl
1C-2CH2- 3CH-4CH3
Cl CH3

علل هناك اعتراض على تسمية مركب 2-بروم بروبيل
لآن اسم البروم لم ينتهي بالحرف (و) ولم ينتهي اسم السلسلة الطويلة بالمقطع ( آن ) ولكن التسمية الصحيحة 2- برومو بروبان
علل هناك اعتراض على تسمية مركب 2- ميثيل -4- إيثيل -7- ميثيل أوكتان
لأنة لم يتم الترتيب الإبجدى لبدايات أسماء التفرعات ولا يستخدم المقطع ثنائي للدلالة على عدد مرات التكرار CH3 Cl
8CH3-7CH3-6CH3-5CH2-4C-3CH2- 2CH-1CH3
CH3 C2H5 CH3
علل هناك اعتراض على تسمية مركب 2 ،3 – ثنائي إيثيل بيوتان
لأنة لم ينسب اسم المركب للسلسلة الكربونية الطويلة فتكون التسمية السليمة 3 ، 2
ثنائى ميثيل بيوتان
علل هناك اعتراض على تسمية مركب 1- برومو -2- برومو إيثان
-لأنة لا يستخدم المقطع ثنائي للدلالة على عدد مرات التكرار فتكون التسمية السليمة
1 ،2 –ثنائى برومو إيثان
علل هناك اعتراض على تسمية مركب 2 ،3 ،3 – ثلاثى إيثيل بيوتان
لان الترقيم لم يبدأ من الطرف الصحيح وهو الذى يعطى اقل رقم للفروع وتصبح التسمية السليمة 2 ،2 ،3 ثلاثى ميثيل بيوتان
علل تعتبر الألكانات سلسلة متجانسة
لان لها قانون جزيئي عام وتشترك فى الخواص الكيميائية وتتدرج فى الخواص الفيزيقية
الميثـــــــــــــان
مقدمة :-
-أول سلسلة الالكانات وابسط المركبات العضوية
*النسبة :
يكون حوالي 90% من الغاز الطبيعي فى باطن الأرض او مصاحبا للبترول
*الوجود :
1-يوجد فى مناجم الفحم التي ويسبب انفجار مناجم الفحم عندما يشتعل
2-يسمى بغاز المستنقعات والبرك لأنة ينتج عن تحلل المواد العضوية حيث يخرج على هيئة فقاقيع من قاع المستنقعات
3-يوجد فى الهواء الجوى بنسبة ضئيلة جدا لاتتعدى 0.00022 %
*التكوين :
-يعتقد أنة كان المكون الرئيسي للغلاف الجوى مع غاز النشادر والهيدروجين وبخار الماء منذ ملايين السنين ومعظم هذة الغازات لها خاصية اختزالية وبتأثير الأشعة الفوق بنفسجية الصادرة من الشمس حدثت تفاعلات كيميائية أدت إلى سيادة غازي الأكسجين والنيتروجين وحولت الغلاف الجوى إلى غلاف مؤكسد يساعد على الاحتراق بدلا من غلاف مختزل
 علل انقلاب الغلاف الجوى للأرض من غلاف مختزل إلى غلاف مؤكسد
لتحول معظم الغازات المختزلة التى كان يتكون منها الغلاف الجوى البدائى بتاثير الأشعة الفوق بنفسجية الصادرة من الشمس إلى غلاف مؤكسد يساعد على الاحتراق بدلا من غلاف مختزل عن طريق تفاعلات كيميائية أدت إلى سيادة غازي الأكسجين والنيتروجين
 تحضير الميثان فى المعمل
-نكون الجهاز كما بالشكل
-أطحن10 جم من أسيتات الصوديوم مع
كمية من الجير الصودى فى هون وضعهم
فى دورق
-سخن محتويات الدورق تسخين شديد
-اجمع غاز الميثان فوق سطح الماء
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
*التقطيــر الجاف
عملية تسخين المادة العضوية مع الجير الصودى
-الجير الصودى خليط من أكسيد الكالسيوم و هيدروكسيد الصوديوم
- أهمية أكسيد الكالسيوم على خفض درجة انصهار الخليط فقط
 علل عند جمع الميثان يجب التأكد من أن مخبار الجمع خالي من الهواء الجوى
حتى لا يتكون خليط من الهواء والميثان وهو خليط قابل للاشتعال بفرقعة شديدة
 يعرف غاز الميثان بغاز المستنقعات
لأنة ينتج من تحلل المواد العضوية الموجودة فى المستنقعات
الخواص الفيزيقية للألكانات
1-الأفراد الأربعة الأولى عبارة عن غازات فى درجات الحرارة العادية أهمها
أ- الميثان الذى يستخدم كوقود فى المنازل
ب- غاز البر وبان و البيوتان الذى يستخدم كوقود البوتاجاز ونظرا لان البر وبان أكثر تطايرا (اقل فى درجة الغليان )من البيوتان لذلك نجد نسبة البر وبان توجد بكميات اكبر في المناطق الباردة أما فى المناطق الدافئة فنحد أن الاسطوانة تحتوى على نسبة اكبر من غاز البيوتان
2-الأفراد التي تحتوى على من 17:5 ذرة كربون سوائل فى درجات الحرارة العادية مثل والجازولين والكيروسين وهى تستخدم كوقود أيضا
3-الأفراد التي تحتوى على أعلى من17 ذرة كربون مواد صلبة فى درجات الحرارة العادية مثل شمع البرافين
4-مواد غير قطبية لا تذوب فى الماء بذلك تغطى الفلزات بالالكانات الثقيلة لحمايتها من التآكل
علل تحتوى اسطوانات البوتاجاز التى توزع فى المناطق الحارة على نسبة اكبر من غاز البيوتان
عن تلك التى توزع فى المناطق الباردة
لان غاز البر وبان اكثر تطايرا من غاز البيوتان
الخواص الكيميائيــة للألكانـــات
1-النشاط الكيميائى
1-الالكانات تعتبر خاملة كيميائيا بسبب وجود الرابطة سيجما فى الظروف العادية وتحتاج لظروف خاصة حيث إنها لا تتأثر بالعوامل المؤكسدة أو الأحماض المركزة فى الظروف العادية
علل الألكانات تعتبر خاملة كيميائيا
بسبب وجود الرابطة سيجما
2-الاحتــــراق
-تحترق الألكانات وينتج بخار ماء وثاني أكسيد الكربون وتنطلق حرارة
-CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O +energy ( ∆H = -850 kj)
3-الهلجنـــة
أ-في وجود ضوء الشمس المباشر (تفاعل نزع )
يتفاعل الكلور والفلور مع الألكان بشدة ويكون التفاعل مصحوب بانفجار شديد حيث يتم نزع الهيدروجين من جزيء الألكان
-CH4 + 2Cl2 ضوء مباشر 4HCl + C
ب-فى وجود ضوء الشمس الغير مباشر
-يتم كسر الرابطة كسر متجانس بواسطة الطاقة الضوئية
-يتم التفاعل فى خطوات متسلسلة بذلك يعرف بالتفاعل المتسلسل
-فى حالة البروم يحتاج التفاعل إلى تسخين
-لا يتفاعل اليود مع الميثان
-يتفاعل الميثان مع الهالوجينات مثل الفلور والكلور والبروم فى ضوء الشمس الغير مباشر
-يتم يتفاعل الميثان مع الكلور فى عدة خطوات و يتم فى كل خطوة استبدال ذرة كلور بذرة هيدروجين بذلك يعرف بالتفاعل المتسلسل
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Clكلوريد الميثيل
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2 ثنائى كلوريد الميثان
CH2Cl2 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CHCl3 ثلاثى كلوريد الميثيل ( الكلوروفورم )
CHCl3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CCl4 رابع كلوريد الكربون (رباعي كلوريد ميثان )
علل تتفاعل الالكانات بالاستبدال فقط و لا تتفاعل بالإضافة
لأنها تحتوى على رابطة أحادية من النوع سيجما التى يصعب كسرها
علل لا تتفاعل الالكانات بالإضافة
لآنها تحتوى على رابطة أحادية من النوع سيجما التى يصعب كسرها

» الدرس الثانى ... القانون الثانى لنيوتن
» الدرس الثانى ... الكحولات
» الدرس الثانى ... لغة الفيزياء
» الدرس الثانى ... الموجات
» الدرس الثانى ... النظائر