الدرس الخامس ... الاحماض العضويه فى حياتنا

الأحماض العضوية فى حياتنا
الحمض الصيغة المصدر الإستخدام
حمض الفورميك HCHO يفرزة النمل الأحمر دفاعا عن نفسة ويستخدم فى صناعة الصبغات والمبيدات الحشرية والعطور والعقاقير والبلاستيك
حمض الأسيتيك CH3COOH -الحمض النقى (100 % ) سائل عديم اللون
-لة تأثير كاوي على الجلد -لة رائحة نفاذة
-يتجمد عند 16 درجة مئوية إلى مادة صلبة تشبة الثلج -الحمض الثلجــي :هو الحمض النقى ذو التركيز 100% يستخدم
1- بتركيز 4% على هيئة خل
2-تحضير الحرير الصناعى والصبغات والمبيدات الحشرية و والاضافات الغذائية
حمض بنزويك

شحيح الذوبان فى الماء ولذا يحول إلى الملح الصوديومى او البوتاسيومى ليكون قابلا للذوبان فى الماء ويسهل امتصاصة بالجسم وتستخدم بنزوات الصوديوم 0.1 % مم فى معظم الاغذية المحفوظة كمادة
حافظة لانها تمنع نمو الفطريات على الاغذية
حمض السيتريك H
H - C- COOH
HO-C-COOH
H -C- COOH
H يوجد فى الموالح مثل الليمون بنسبة 5-7 % والبرتقال بنسبة 1 % يمنع نمو البيكتريا على الاغذية لانة يقلل الرقم الهيدروجينى يضاف على الفاكهة المجمدة ليحافظ على لونها وطعمها
حمض الاسكوربيك

يوجد فى الحمضيات (الموالح) والفواكهة والخضروات مثل الفلفل الاخضر
-يتحلل بالحرارة وفعل الهواء -نقصة يؤدى إلى تدهور بعض الوظائف الحيوية فى الجسم والاصابة بمرض الإسقربوط
حمض السلسيلك

وهو من الفيتامينات التى يحتاجها الجسم بكمية قليلة
-تصنع منة كثير من مستحضرات التجميل الخاصة بالجلد لاعطائة النعومة او للحماية من اشعة الشمس كما
-استخدم منذ عام 1829 فى علاج امراض البرد والصداع قبل اكتشاف الأسبرين الا انة كان المتسبب فى قرحة المعدة
حمض لاكتيك C3H6O3 البن الذبادى – ينتج فى العضلات اثناء بذل مجهود كبير ويسبب الم كبير جدا
علل يحول حمض البنزويك إلى الملح الصوديومى او البوتاسيومىعند استخدامة
لانة غير قابل للذوبان فى الماء فيحول إلى الملح الصوديومى او البوتاسيومى ليكون قابل الذوبان
الاحماض الامينية
- الوحدة الأساسية التى يتكون منها البروتين
- مشتقات للأحماض العضوية حيث يتكون الحمض الأمينى من إحلال مجموعة امينو محل ذرة هيدروجين من مجموعة الألكيل الموجودة فى جزىء الحمض الكربوكسيلى (العضوى )
- NH2 + H-CH2 COOH NH2CH2COOH
حمض الجلايسين حمض امينو اسيتيك حمض الأسيتيك مجموعة امينو
-الأحماض الأمينية الموجودة فى الطبيعة متعددة
- يوجد منها 20 حمض أميني فقط فى البروتينيات الطبيعية
-الأحماض الأمينية الموجودة فى البروتينيات من النوع ألفا امينو أى تكون مجموعة الأمينو متصلة بالكربون فى الوضع ألفا وهى ذرة الكربون التى تلي مجموعة الكربوكسيل مباشرة

امثلة للاحماض الامينية
*حمض الأمينو اسيتيك
ابسط أنواع الأحماض الأمينية ويعرف بحمض الجلايسينNH2CH2COOH *حمض الآلانين ويعرف بحمض امينو بروبانويك CH3-CH-COOH
 NH2
البروتينات
- تعتبر البروتينات بوليمرات للاحماض الامينية
- جزىء الانسولين نجد ان كتلتة الجزيئية تبلغ 6000 وهو يتكون من 51 جزىء لستة عشر حمض امينى
- قد تصل الكتلة الجزيئية لبعض جزيئات البروتينات إلى اكثر من مليون كما فى الانزيمات المعقدة
علل يسمى حمض الجلايسين بحمض امينو اسيتيك
لآنة يشتق من حمض الأسيتيك بإحلال مجموعة امينو محل ذرة هيدروجين من مجموعة الألكيل الموجودة فى جزىء حمض الخليك
علل الأحماض الأمينية الموجودة فى البروتينيات من النوع ألفا امينو
لآن مجموعة الأمينو متصلة بالكربون فى الوضع ألفا وهى ذرة الكربون التى تلي مجموعة الكربوكسيل مباشرة

الإستــــرات
 الصيغة العامة CnH2n +2O
مركبات عضوية تنتج من تفاعل حمض كربوكسيلى مع كحول
O O
R-C-OH +HOR R-C-OR+H2O
المجموعــة الفعالــة
مجموعة أستر مرتبطة بمجوعة ألكيل أو أريل (COOR-COOAr)
*وجود الإسترات فى الطبيعة
- تنتشر الإسترات بكثرة فى الطبيعة فهى تنتشر بكثرة فى المواد النباتية والحيوانية
-تتميز الإسترات برائحتها الزكية وهى التى تمد الفواكهة والازهار والزيوت العطرية برائحتها والنكهة الخاصة بها وقد حضرت استرات عضوية عديدة لانتاج العطور والنكهاتتجاريا وتستخدم اما بمفردها اوممزوجة بمركبات طبيعية وتقل رائحة الاستر تدريجيا بارتفاع الكتلة الجزيئية للاحماض والكحولات التى تدخل فى تكوينة كما تتغير طبية الاستر من سائل ذى رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعى عدم الرائحة تقريبا والشموع التى يمثلها شمع النحل ماهى الا استرات ذات كتلة جزيئية مرتفعة والزيوت والدهون عبارة عن استرات مشتقة من الجليسرين وهو كحول ثلاثى الهيدروكسيل مع احماض دهنية عالية
تسمية الإسترات
تشتق التسمية الشائعة للإستر من إسم الحمض المقابل بإستبدال المقطع يك بالمقطع أت ثم يتبع ذلك إسم مجموعة الألكيل أو الأريل الموجودة فى الكحول
امثلة
مكونات الإستر صيغة الإستر الإسم الشائع
حمض أسيتيك كحول ميثيلى CH3COOCH3 اسيتات ميثيل
حمض أسيتيك كحول إيثيلى CH3COOC2H5 اسيتات إيثيل
حمض أسيتيك كحول بنزيلى CH3COOCH2C6H5 أسيتات بنزبل
حمض بنزويك كحول إيثيلى C6H5COOC2H5 بنزوات إيثيل
حمض فورميك كحول ميثيلى HCOOCH3 فورمات ميثيل
حمض بروبانيويك كحول ايثيلى C2H5COOCH3 استر بروبنوات ايثيل
علل تختلف تسمية C2H5COOCH3 عن تسمية CH3COOC2H5
لآن (C2H5COOCH3) محضر من حمض بروبانويك وكحول ميثيلى
و(CH3COOC2H5 )محضر من حمض خليك وكحول ايثيلى
تحضيـــر الآستــرات
4-تفاعل حمض مع كحول
CH3COOH +C2H5OH conc H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O
علل يضاف حمض كبرتيك عند تحضير الاستر عند تفاعل كحول مع حمض
-يضاف حمض الكبرتيك تفاعل الكحول مع الحمض ينتج ماء فيكون التفاعل انعكاسى فيضاف الحمض لمنع التفاعل العكسى
CH3COOH +CH3OH conc H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
الأهمية الاقتصادية للإسترات
1- صناعة العطور
2- مكسبات طعم ورائحة
3- تدخل فى تركيب الزيوت والدهون
4- صناعة الشموع مثل شمع النحل حيث هو عبارة عن إسترات للأحماض الأليفاتية طويلة السلسلة الكربونية مع كحولات طويلة السلسلة أيضا
علل تستخدم الإسترات فى صناعة العطور
لآن لها رائحة زكية
 الخواص الفيزيقية للآسرات
معظمها سوائل تقل درجة غليانها قليلا عن درجة غليان الاحماض والكحولات المتساية معها فى الكتلة الجزيئية وذلك لعدم احتوائها على مجموعة الهيدروكسيل القطبية الموجودة فى كل من الكحولات والاحماض التى تتسبب فى ربط جزيئاتها معا بروابط هيدروجينية
ملحوظــة
- تقل رائحة الإسترات مع زيادة الوزن الجزيئى للأحماض والكحولات المستخدمة فى تكوينها
علل درجة غليان الإستر أقل من درجة غليان الحمض أو الكحول المقابل الذى يتساوى معه فى الكتلة الجزيئية
لأن الإسترات لا تحتوى على مجموعة هيدروكسيل التى تسبب تجمع الجزيئات مع بعضها أى لاتكون روابط هيدروجينية مع بعضها
أما الكحولات والأحماض تحتوى على مجموعات الهيدروكسيل التى تعمل على تجميع الجزيئات مع بعضها عن طريق تكوين روابط هيدروجينية
الخواص الكيميائيــة للإستــر
ينتج من التحلل المائى كحول وحمض وهخو تفاعل عكس عملية الاسترة
R-COO-R+H2O RCOOH+ROH
التحلل المائى القاعدى (التصبن)
يتحلل الإستر فى وجود هيدروكسيد الصوديوم إلى ملح الحمض الصوديومى والكحول
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH
-التحلل المائي ( التصبن )
أ‌- فى وجود حمض معدني
CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH
التحلل النشادرى
يتحلل الإستر فى وجود النشادر مكونا أميد الحمض العضوى
CH3COOC2H5 + NH3 C2H5OH + CH3CONH2 أسيتاميد
C6H5COOC2H5 + NH3 C2H5OH + C6H5CONH2 بنزاميد
علل يتم التحلل المائى للإستر فى وجود حمض معدنى
ليتفاعل مع الكحول الناتج ويمنع التفاعل العكسى
C6H5COOC2H5 + H2O H+ C6H5COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O H+ CH3COOH + C2H5OH
علل يتم التحلل القلــوى للإستر فى وجود هيدروكسيد الصوديوم
لتتفاعل مع الحمض الناتج وتمنع التفاعل العكسي
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH
 علل يختلف ناتج التحلل المائى لأستر اسيتات الفينيل عن استر بنزوات الميثيل رغم اشتراكهم فى نفس الصيغة الجزيئية
لآن استر اسيتات الفينيل يحضر بتفاعل كلوريد الأسيتيل من الفينول او انهيدريد حمض الخليك مع الفينول وعند تحللة مائيا ينتج فينول وحم خليك
CH3COOC6H5 +H2O C6H5OH + CH3 COOH
اما استر اسيتات الفينيل يحضر من تفاعل الكحول الميثيلى مع حمض البنزويك وعند تحللة مائيا ينتج حمض بنزويك وميثانول
C6H5COOCH3 + H2O C6H5COOH + CH3OH

استخدامات الاسترات
1-الاسترات كدهون وزيوت
الزيوت والدهون عبارة عن استرات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الاحماض العضوية لذا تسمى جزيئاتها بثلاثى الجليسريد لان كل جزىء منها يتكون من تفاعل جزىء واحد جليسرول (كحول ثلاثى الهيدروكسيل) مع ثلاث جزيئات من الاحماض الدهنية قد تكون من نوع واحد ولكن غالبا ماتكون من مختلفة وقد تكون السلسلة الكربونية طويلة او قصيرة مشبعة او غير مشبعة
CH2-O-H HOO-C-R1 CH2-O-C-R1
CH-O-H + HOO-C-R2 CH-O-C-R2 + 3H2O
CH2-O-H HOO-C-R3 CH2-O-C-R3
ملحوظة التحلل المائى للدهن او الزيت (استر ثلاثى الجيلسريد )فى جود مادة قلوية قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم او هيدروكسيد البوتاسيوم هى اساس صناعة الصابون والجيلسرين
2-الاسترات كمكسبات طعم ورائحة
تتميز الاسترات بروائح ذكية جعلت منها مواد مهمة فى كثير الصناعات الغذائية كمكسبات طعم ورائحة ويبين الجول التالى بعض هذة الاسترات الشائعة الاستخدام
3-الاسترات كبوليمرات (البولى استر)
البولى استر هو بوليمرات تنتج من عملية تكاثف مشتركة لمونمرين احداهما لجزىء ثنائى الحامضية والآخر كحول ثنائى الهيدروكسيل
واشهر انواع البولى استرات المعروفة هو نسيج الداكرون الذى يصنع باسترة حمض التيريافثاليك والايثيلين جليكول
O O O O
HO-C- -C-OH+HO-CH2-CH2OH -H2O HO-C- -C-OH-CH2-CH2OH

-وتستمر عملية التكاثف كيميائيا بان يهاجم الكحول طرف الجزىء من ناحية الحمض او يهاجم الحمض طرف الجزىء من ناحية الكحول وبتكرار عملية التكاثف يتكون جزىء طويل جدا يسمى البولى استر ونظرا لخمول الداكرون تصنع منة انابيب لاستبدال الشراين التالفة وصمامات القلب الصناعية
علل يستخدم الداكرون فى صناعة انابيب لاستبدال الشراين التالفة وصمامات القلب الصناعية
لخمول الداكرون
الاسترات كعقاقير طبية
1-وزيت المروخ
الاستخدام : يستخدم كدهان موضعى حيث يمتص عن طريق الجلد لتخفيف الآلام الروماتيزمية )
الحمض العضوى المستخدم فى زيت المروخ هو حمض السلسيلك الذى يحتوى على مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل ويمكنة ان يتفاعل كحمض او كحول (فينول) ويتبين ذلك من المعادلات الآتية

2-الاسبرين
الحمض العضوى المستخدم فى تحضير الاسبرين هو حمض السلسيلك الذى يحتوى على مجموعة
كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل ويمكنة ان يتفاعل كحمض او كحول (فينول)
*الاستخدام
يستخدم لتخفيف آلام الصداع وخفض درجات الحرارة ويقلل من جلطات الدم فيمنع حدوث
الازمات القلبية
علل يستخدم الاسبرين فى منع حدوث الازمات القلبية
لانة يقلل من جلطات الدم
*المادة الفعالة فى الاسبرين هى
حمض السلسيليك إلا ان اضافة مجموعة الاسيتيل الية (CH3CO-) تجعلة عديم الطعم تقريبا وتقلل من حموضتة

علل تضاف مجموعة (CH3CO-) الى حمض السلسيلك
اضافة مجموعة الاسيتيل الية (CH3CO-) تجعلة عديم الطعم تقريبا وتقلل من حموضتة
*تحلل الاسبرين
-يتحلل الاسبرين فى الجسم وينتج حمض السلسيليك وحمض الاسيتيك وهى احماض تسبب تهيجا فى جدار المعدة وقد تسبب قرحة المعدة لذلك ينصح الاطباء بتفتيت حبة الاسبرين قبل بلعها او اخذها مذابة فى الماء

-هناك انواع من الاسبرين تكون مختلطة بمادة قلوية مثل هيدروكسيد الالومنيوم لمعادلة الحموضة الناتجة
علل ينصح الاطباء بتفتيت حبة الاسبرين قبل بلعها او اخذها مذابة فى الماء
لانة عندما يتحلل الاسبرين فى الجسم ينتج حمض السلسيليك وحمض الاسيتيك وهى احماض تسبب تهيجا فى جدار المعدة وقد تسبب قرحة المعدة

علل هناك أنواع من الأسبرين تكون مختلطة بمادة قلوية مثل هيدروكسيد الالومنيوم
لمعادلة الحموضة الناتجة

» الدرس الثانى ... الاحماض
» الدرس الاول ... الكيمياء العضويه
» الدرس الثانى ... الطاقه فى حياتنا
» الدرس الخامس ... الماء
» الدرس الخامس ... الفطريات