الدرس الرابع ... الهيدوكربونات الحلقيه

الهيدروكـربونـات الحلقيـة
Jنقسم الهيدروكربونات الحلقية إلى
-هيدروكربونات حلقية مشبعة (الالكانات الحلقية )
-تحتوى على ثلاث ذرات كربون فأكثر فى شكل حلقى
-ذات روابط أحادية بين ذرات الكربون
الصيغة العامة CnH2n
-هي نفس الصيغة للالكينات الاليفاتية لذلك يجب ان نفرق بينها عند كتابة صيغتها الجزيئية
-التسمية
- تسمى باسم الالكانات المقابلة التى تحتوى على نفس عدد ذرات الكربون مع اضافة المقطع سايكلو او حلقى
-لا تختلف تسمية الالكانات الحلقية عن الغير حلقية سوى وضع (سيكلو) فى المقدمة او حلقى فى النهاية لتدل على التركيب الحلقى
أمثلة

بنتان حلقي (سيكلوبنتان) بيوتان حلقى (سيكلوبيوتان) بروبان حلقى (سيكلوبروبان) هكسان حلقة سيكلوهكسان
C5H10 C4H8 C3H8 C6H12

-يلاحظ أن الزاوية بين الروابط فى البر وبان الحلقى 60 وفى البيوتان الحلقى 90وهى تقل عن الزاوية 109 الموجدة فى الالكانات الغير حلقية وتؤدى هذة الزوايا الصغيرة إلى تداخل ضعيف بين الاوربيتالات الذرية وبالتالى يكون الارتباط بين ذرتي الكربون ضعيفا فى هذة المركبات لذا نجد أنها نشيطة للغاية فمثلا :-
1- البر وبان الحلقى يكون مع الهواء خليط شديد الاحتراق
2- البر وبان المستقيم السلسلة اقل نشاطا اقل نشاط بكثير من السيكلو بنتان والسيكلوهكسان فمستقران وثابتنان لان الزاوية بين الروابط تقترب من 109 وبالتالى يكون التداخل بين الاوربيتالات قويا وتتكون روابط سيجما القوية
3- ميز الكيميائيون القدماء بين نوعين من المركبات العضوية وهم المركبات العضوية المشتقة من الأحماض الدهنية وبها نسبة عالية من الهيدروجين وسميت بالمركبات الاليفاتية الدهنية ويعتبر الميثان أول أفرادها
4- أما المركبات العضوية الأخرى المشنقة من بعض الراتنجات وبعض المنتجات الطبيعية ولها روائح عطرية مميزة وبها نسبة اقل من الهيدروجين فسميت بالمركبات الاروماتية (العطرية ) ويعتبر البنزين العطري أول أفرادها
5- وتوجد المركبات العطرية فى شكل حلقة بنزين واحدة او حلقتين او اكثر بمشتقاتهم العديدة
6- بنزين السيارات هو الجازولين الذى يختلف تركيبة تماما عن البنزين العطري
علل الالكانات الحلقية أنشط من الالكانات الاليفاتية
لصغر الزاوية بين ذرات الكربون فى الالكانات الحلقية عن الاليفاتية التى وجود ارتباط ضعيف بين ذرتي الكربون فيزداد نشاطها
علل البروبان الحلقى اكثر نشاطا من البيوتان الحلقى
لآن الزاوية بين كل رابطتين فى البروبان الحلقى =60 درجة بينما الزاوية بين كل ذرتين فى البيوتان الحلقى 90 درجة وكلما قلت الزوايا بين الروابط يكون الإرتباط ضعيف ويزداد النشاط
 علل البنتان الحلقى و الهكسان الحلقى مركبان مستقران
لآن الزوايا بين الروابط 109 درجة فيكون التداخل بين الاوربيتالات قوى وتكون الرابطة
سيجما قوية
*هيدروكربونات حلقية غير مشبعة ( المركبات العطرية الاروماتية )
-مركبات مشتقة من بعض الراتنجات وبعض المنتجات الطبيعية ولها روائح عطرية مميزة وبها نسبة اقل من الهيدروجين
بنزين عطرى C6H6 نفتالين C10H8 بنزوبيرين C20H12

علل يختلف البنزين العطري عن الجازولين المستخدم كوقود فى آلات الإحراق
*لأن البنزين العطري C6H6 ناتج من التقطير التجزيئى لقطران الفحم الحجري ويتكون من حلقة بنزين واحدة وهو هيدروكربون حلقى غير مشبع
* أما الجازولين الناتج من التقطير التجزيئى لزيت البترول الخام يتكون من عدة
هيدروكربونات أليفاتية ذات سلسلة مفتوحة
البنزيـــــــن(البنزول)
العالم أوجست كيكولى
-استغرق التعرف على الصيغة البنائية للبنزين وقت طويل نظرا لأنة يتفاعل بالإضافة وبالإحلال وطول الروابط بين ذرات الكربون وسط بين طول الرابطة الأحادية والمزدوجة وغيرها من الخواص إلى أن توصل العالم الالمانى كيكولى عام 1931 إلى أن الشكل السداسي الحلقي الذى تتبادل فية الروابط المزدوجة والأحادية حيث تدل الحلقة داخل الشكل العام على عدم تمركز الالكترونات الستة عند ذرات كربون معينة
علل استغرق التعرف على الصيغة البنائية للبنزين وقت طويل
لأنة بالإضافة وبالإحلال وطول الروابط بين ذرات الكربون وسط بين طول الرابطة الأحادية والمزدوجة وغيرها من الخواص المحيرة
-إلى أن توصل العالم الالمانى كيكولى عام 1931 إلى أن الشكل السداسي الحلقي الذى تتبادل فية الروابط المزدوجة والأحادية حيث تدل الحلقة داخل الشكل العام على عدم تمركز الالكترونات الستة عند ذرات كربون معينة
تحضيـر البنزيــن
1- العالم دافـــى
-حصل دافى على البنزين عام 1820 من الغاز الناتج من التحلل الحراري لزيوت مستخلصة من الأسماك
-المصدر الرئسيى للبنزين العطري هو قطران الفحم الناتج من التقطير التلافي للفحم الحجري
2-فى الصناعة من قطران الفحم
-عند إجراء التقطير الاتلافى للفحم الحجري (تسخينة بمعزل عن الهواء ) يتحلل إلى غازات وسوائل أهمها مادة سوداء ثقيلة تسمى قطران الفحم ويتبقى فحم الكوك
عند أجراء التقطير التجزيئى لقطران الفحم نحصل على مركبات عضوية لها أهمية اقتصادية كبيرة
-نحصل على البنزين عند درجة 80 : 82 0م
-ثم يرج البنزين مع حمض كبرتيك المركز البارد عدة مرات للتخلص من شوائب الثيوفين والطوليين
3-من الأستيلين
إمرار بخار الأسيتيلين فى أنبوبة من النيكل المسخنة لدرجة الاحمرار
3C2H2 أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الاحمرار C6H6
4-مع الهكسان العادي
تسمى هذة الطريقة بإعادة التشكيل المحفزة
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 heat/Pt C6H6+4H2O
إعادة التشكيل المحفزة
امرار الهكسان العادي فى درجة حرارة مرتفعة على عامل حفاز يحتوى على البلاتين
من الفينول
عن طريق امرار بخار الفينول على مسحوق الزنك الساخن فيقوم الخارصين باختزال الفينول إلى بنزين
OH
heat/Zn + ZnO
6-تحضير البنزين فى المعمل
تسخين بنزوات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودى
COONa
+ NaOH CaO + Na2CO3
*التقطير الجاف
هو تسخين المادة العضوية مع الجير الصودى
علل عند تحضير البنزين تسخن بنزوات الصوديوم مع الجير الصودى وليس هيدروكسيد الصوديوم
لأن الجير الصودى يعمل على خفض درجة حرارة انصهار المزيج وامتصاص بخار الماء
*تسمية مركبات البنزين
1-فى حالة البنزين أحادى الإحلال
1- تسمى اسم المجموعة الداخلة فى الحلقة مصحوبة بكلمة بنزين
1- نيتروبنزين 2- كلوربنزين

2-شق او مجموعة آريل
عند نزع ذرة هيدروجين من حلقة البنزين يتكون شق موجب الشحنة يسمى شق الاريل او الفينيل ويرمز لة بالرمز (Ar)
Ar-H -H Arاريل
C6H6 -H C6H5 فينيل
مثل:- 2-فينيل بروبان 2- ثنائى الفينيل

C6H5 - C6H6 C6H5 CH3CHCH3
3-فى حالة البنزين ثنائي الإحلال
-يوجد بة ثلاث متشابهات وهى
1- الاورثو ويرمز لها بالرمز (O-) ويوجد فى الوضع (2 ،6)
2- الميتا ويرمز لها بالرمز (-m) ويوجد فى الوضع (3 ،5)
3- البارا ويرمز لها بالرمز (P-) ويوجد فى الوضع (4)
-يتم التسمية بوضع اسم المتشابة أولا يلية اسم المجموعة المتصلة بالموضع ثم يسمى المركب بعد ذلك
امثلة 1- اورثو كلوروطولوين 2-ميتا نيتروبنزبن 3- بارا كلورو طولوين

*فى حالة البنزين ثلاثي الإحلال
1-ترقم ذرة الكربون فى الحلقة
2-يحدد رقم الكربونة المرتبطة بكل مجموعة
3-ترتب التسمية حسب الحروب الأبجدية باللاتينية بحيث مثلا البروم
يأخذ الحرف B يأخذ رقما قبل الكلور الذى يأخذ الحرف Cيأخذ رقما قبل
الكلور النيترو يأخذ الحرفN
مثال :- 1-برومو -4كلورو -3نيتروبنزين 2- 2،4،6 ثلاثى نيتروطولوين
-الخواص الفيزيقية للبنزين
- سائل شفاف لة رائحة عطرية
- لا يمتزج بالماء ولكن يمتزج بالمذيبات العضوية
-لة رائحة مميزة
-يغلى عند 80 درجة مئوية
-يشتعل مصحوب بدخان اسود مما يعنى أنة يحتوى على نسبة عالية من الكربون
-الخواص الكيميائية للبنزين
1-تفاعــلات الإضافة
أ-الهدرجـة
يتم التفاعل مع الهيدروجين فى وجود عامل حفاز مثل النيكل أو البلاتين المجزأ ويتكون
الهكسان الحلقى
C6H6 + 3H2 Ni/ Pt حرارة C6H12 هكسان حلقى(سداسي هيدرو بنزين)
ب-الهلجنـة فى وجود ضوء الشمس المباشر
يتفاعل البنزين مع الكلور أو البروم ويتكون سداسي كلورو هكسان حلقى ويعرف الجامكسان
C6H6 + 3Cl2 ضوء الشمس المباشر C6H6Cl6 الجامكسان ( مبيد حشري)
س من مركب أليفاتي ذات سلسلة مفتوحة كيف نحصل على مركب اليفاتى ذات سلسلة مغلقة
3C2H2 أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الاحمرار C6H6
C6H6 + 3H2 Ni/ Pt حرارة C6H12 هكسان حلقى
2-تفاعلات الإحلال
تفاعلات الإحلال هي تفاعلات يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين او اكثر بذرات او مجموعات أخرى
أ-الهلجنة فى غياب ضوء الشمس
تحل ذرة هالوجين أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر فى وجود برادة الحديد بحد أقصى ثلاث ذرات
C6H6 + Cl2 Fe C6H5 Cl+ HCl
Cl
+ Cl2 Fe + HCl
أحادى كلورو بنزين
علل يسلك البنزين سلوك المركبات المشبعة وسلوك المركبات الغير مشبعة
علل يمكن للبنزين أن يتفاعل بالإضافة والاستبدال
*يسلك سلوك المركبات المشبعة عند تفاعل البنزين مع الكلور فى وجود الحديد عبارة عن تفاعل استبدال
C6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5 Cl+ HCl
*يسلك سلوك المركبات الغير المشبعة عند تفاعل البنزين مع الكلور فى وجود ضوء الشمس المباشر عبارة عن تفاعل إضافة
C6H6 + 3Cl2 ضوء الشمس المباشر C6H6Cl6
علل تختلف نواتج تفاعل البنزين باختلاف ظروف التفاعل
-يسلك سلوك المركبات المشبعة عند تفاعل البنزين مع الكلور فى وجود الحديد عبارة عن تفاعل استبدال ويتكون أحادى كلورو بنزين
C6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5l+ HCl
*يسلك سلوك المركبات الغير المشبعة عند تفاعل البنزين مع الكلور فى وجود ضوء الشمس المباشر عبارة عن تفاعل اضافة ويتكون الجامكسان
C6H6 + 3Cl2 ضوء الشمس المباشر C6H6Cl6
علل يشتعل مصحوب بدخان اسود
لأنة يحتوى على نسبة عالية من الكربون

الاهمية الاقتصادية لمركبات البنزين
1- هاليدات الاريل
أ-تستخدم كمبيدات حشرية مثل مركب د0د0ت (D.D.T)
وهو مركب ثنائي كلورو ثنائي فينيل ثلاثي كلورو إيثان
وهو سام لوجود الجزء( CH-CCl3) حيث يذوب فى النسيج
الدهنى للحشرة فيقتلها
 علل يعتبر مركب D.D.Tأسوا مبيد حشري
1- يقتل الحشرات النافعة مثل النحل لأنة يظل فى البيئة دون تحلل
2- يتسرب مع مياة الأمطار والصرف إلى المياة فى الأنهار والبحيرات ويقتل الأسماك والكائنات البحرية حتى وصل للإنسان
2-مركبات عديد(بولى ) كلورو ثنائى الفينيل (PCB)
يحضر بتفاعل الكلور مع ثنائي الفينيل حيث يحل الكلور محل عدد من ذرات
الهيدروجين وينتج اكثر من 300 مركب مختلف
+ nCl2 Fe
2،4،6،2-،5- خماسي كلورو ثنائي الفينيل
الاستخدام :-
1-صناعة المواد العازلة 2-صناعة المواد اللاصقة
3-صناعة الدهانات والبلاستيك والأحبار والمبيدات الحشرية
المميزات :-
1-شديد الثبات حتى 800 درجة 2-تعتبر خاملة كيميائيا
علل مركبات عديد(بولى ) كلورو ثنائي الفينيل (PCB) واسعة الاستخدام
لأنها تتميز بثباتها الشديد حتى عند 800 درجة كما أنها خامل كيميائيا
الأضرار تسبب
1-تورم المفاصل 2-اختلال وظائف الكبد 3-الام العيون والسمع 4-تشوة المواليد
علل :حرم استخدام مركب 2،4،6،2-،5- خماسي كلورو ثنائي الفينيل فى أمريكا
لأنة يسبب تورم المفاصل واختلال وظائف الكبد والأم العيون والسمع وتشوة المواليد
3-النيتـــرة
وهى إدخال مجموعة نيترو على حلقة البنزين مكون نيترو بنزين
NO2
+HNO3 conc. /H2SO4 + H2O
*مميزات مركبات عديدة النيترو :
1- مواد شديدة الانفجار لان جزيئاتها تحتوى على الكربون وهو الوقود الذاتي للانفجار أما الأكسجين فهو المادة المؤكسدة
-تحترق هذة المواد بسرعة وتنتج كمية كبيرة من الحرارة و الغازات فيحدث الانفجار يرجع ذلك لضعف الرابطة بين (N-O) وتكون رابطتين قويتين(C-O) فى ثاني أكسيد الكربون والرابطة (N-N) فى جزيء النيتروجين
1-مادة تراى (ثلاثي) نيترو طولوين (T—N-T)
وتحضر بتفاعل الطوليين مع خليط النيترة المكون من حمض كبرتيك مركز ونتريك مركز بنسبة (1:1)
CH3 CH3
+3HNO3 H2SO4 NO2 NO2
NO2
2،4،6 ثلاثى نيترو طولوين
علل تتميز مركبات عديدة النيترو مواد شديدة الانفجار
لان جزيئاتها تحتوى على الكربون وهو الوقود الذاتي للانفجار أما الأكسجين فهو المادة المؤكسدة حيث تحترق هذة المواد بسرعة وتنتج كمية كبيرة من الحرارة والغازات فيحدث الانفجار يرجع ذلك لضعف الرابطة بين (N-O) وتكون رابطتين قويتين (C-O)فى ثاني أكسيد الكربون والرابطة (N-N) فى جزيء النيتروجين
4- الالكلة
- تحضير الطولوين
عن طريق تفاعل البنزين مع هاليدات الألكيل ( تفاعل فريدل كرافتس ) حيث يتفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل فى وجود كلوريد ألومونيوم اللامائى أو كلوريد الحد يديك ويتكون الطوليين
CH3
+ CH3Cl AlCl3 + HCl

الطولوين
5-السلفنــة وهى إدخال مجموعة سلفونيك على حلقة البنزين
HSO3
+ H2SO4 conc. + H2O
حمض بنزين سلفونيك (عضوي غير كربوكسيلى )

المنظفات الصناعية
*فكرة العمل
تعتمد صناعة المنظفات الصناعية على مركبات حمض السلفونيك الاروماتية بعد معالجاتها بالصودا الكاوية وذلك للحصول على الملح الصوديومى القابل للذوبان فى الماء كما يلى
R SO3H +NaOH R SO3Na+
الملح الصوديومى للالكيل بنزين حمض السلفونيك الكيل حمض بنزين السلفونيك
*تكوين المنظف :-
1- الذيل وهو عبارة عن السلسلة الكربونية الطويلة الكارهة للماء
2- الرأس وهو مجموعة متاينة محبة للماء
*كيفية عمل المنظفات :-
-الماء النقي لا يزيل القاذورات لان الشحم المشبع بالأقذار لا يذوب فى الماء
-المنظفات تزيل القاذورات كما يلي :
*عندما يذوب المنظف فى الماء فان جزيئاتة ترتب نفسها بحيث
أ‌- يتجة الذيل الكارة للماء من كل جزيء نحو القاذورات الموجودة فى النسيج ويلتصق بها
ب‌- يتجة الرأس الشرة للماء ناحية الماء وتكون النتيجة أن يلتف الجزيء حول القاذورات ويحيط بها
جـ-تتغطى القاذورات والنسيج تماما بجزيئات المنظف وعند اى احتكاك ميكانيكي تبدأ عملية التنظيف
د-نظرا لان الشحنات المتشابهة تتنافر فان النسيج والقاذورات يتنافر كل منهم مع الآخر وذلك لان رؤؤس جزيئات المنظف التى تغطيها والتي تواجة كل منهما الأخر تحمل شحنات كهر بائية موجبة فيحدث تنافر بينهما
علل رأس جزىء المنظف الصناعي محب للماء
لأنة مجموعة متاينة تتجاذب لجزيئات الماء القطبية
الأثر الموجة للمجموعات المستبدلة فى حلقة البنزين
علل فى حالة دخول البنزين فى تفاعل ينتج مركب واحد
لأن الست مواقع فى البنزين متماثلة
ملاحظــات
- عندما تحمل حلقة البنزين مجموعة بديلة لذرات الهيدروجين فأنة يوجد
ثلاث احتمالات للناتج يطلق عليها أرثو أو ميتا أو بارا
-حيث يعتمد النوع الناتج على المجموعة البديلة وتنقسم أنواعها إلى :-
1- مجموعة توجة فى الوضع أرثو وبارا 2-مجموعة توجة فى الوضع ميتا
المجموعـات التى توجـة فى الوضـع ميتا
-الألدهيد CHO و الكيتون C=O و الكربوكسيل COOH والنيترو NO2
NO2 NO2
+ Cl2 Fe + H2O

ميتا كلورو نيتروبنزين
*المجموعـات التى توجـة فى الوضـع أورثو وبارا
الألكيل R و الهيدروكسيل OHو الهالوجين ( Cl,Br ,F,I) و الأمينو (NH2,NH )
مع الكلور
CH3 CH3 CH3
+ Cl2 Fe + + HCl
بارا كلورو طولوين أرثو كلورو طولوين
مع حمض نتريك
CH3 CH3 CH3
+ HNO3 H2SO4 + H2O

بارا نيترو طولوين ارثو نيترو طولوين
 مع حمض الكبريتيك
CH3 CH3 CH3
+ H2SO4 HSO4 + + H2O
HSO4
حمض بارا طولوين سلفونيك حمض أرثو طولوين سلفونيك
علل يتكون مركب واحد عند تفاعل البنزين مع الكلور فى ضوء الشمس الغير مباشر فى وجود
عامل حفاز ولكن يتكون خليط من مركبين عن اضافة خليط النيترة على كلورو بنزين
يتكون مركب واحد عند تفاعل البنزين مع الكلور فى ضوء الشمس الغير مباشر فى
وجود عامل حفاز لآن الست مواضع فى البنزين متماثلة فيتكون مركب واحد هو
أحادى كلورو بنزين
+ Cl2 فى وجود ضوء الشمس المباشر Cl + HCl
-يتكون خليط من مركبين عن اضافة خليط النيترة على كلورو بنزين لآن ذرة الكلور المتصلة بالبنزين توجة فى الوضعيين او رثو وبارا
Cl2 فى وجود ضوء الشمس المباشر Cl + Cl + HCl

علل هلجنة الطولوين نحصل على مركبين ولكن عند هلجنة النيترو بنزين نحصل على مركب واحد فقط
لآن الطولوين بة مجموعة مثيل توجة فى الوضعيين او رثو وبارا
أما النيترو بنزين بة مجموعة نيترو توجة فى الوضع ميتا فقط
تدريب محلول
-من بنزوات الصوديوم كيف نحصل على
1- البنزين
C6H5COONa + NaOH CaO C6H6 + Na2CO3
2-هكسان حلقى
C6H6 + 3H2 Ni/ Pt حرارة C6H12
3-الجامكسان
C6H6 + 3Cl2 ضوء الشمس المباشر C6H6Cl6
4- الطولوين
C6H6 +CH3Cl AlCl3 C6H5CH3 + HCl
5-نيترو بنزين
C6H6 +HNO3 H2SO4 C6H5 NO2 + H2O
6-حمض بنزين سلفونيك
C6H6 + H2SO4 C6H5 HSO3 + H2O
7-أرثو وبارا نيترو طولوين
CH3 CH3 CH3
+ HNO3 H2SO4 + H2O

8-حمض بارا طولوين سلفونيك و أرثو طولوين سلفونيك
CH3 CH3 CH3
+ H2SO4 HSO4 + + H2O
HSO4
9-ميتا كلورو نيترو بنزين
NO2 NO2
+ Cl2 Fe + H2O
10- بارا كلورو طولوين و أرثو كلورو طولوين
CH3 CH3 CH3
+ Cl2 Fe +| + HCl

من حمض البنزويك كيف نحصل على بارا نيترو طولوين
COOH COONa
+ NaOH + H2O
COONa
+ NaOH CaO + Na2CO3
CH3
+ CH3Cl AlCl3 + HCl

CH3 CH3 CH3
+ HNO3 H2SO4 + + H2O
=================================================
من كربيد الكالسيوم كيف نحصل على الجامكسان –الهكسان الحلقى – ميتا كلورو نيتروبنزين –اورثو وبارا كلورو طولوين
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
3C2H2 أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الإحمرار C6H6
C6H6 + 3H2 Ni C6H12
C6H6 + 3Cl2 ضوء الشمس المباشر C6H6Cl6
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
NO2 NO2
+ Cl2 + HCl
اورثو وبار كلورو طولوين
C6H6 + CH3Cl AlCl3 C6H5CH3 + HCl
CH3 CH3 CH3
+ Cl2 HCl

من الميثان كيف نحصل على ميتا كلورو نيترو طولوين CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
H3Cl + 2Na C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
C2H5Cl + KOH كحولية C2H4 + KOH + H2O
C2H4 + Cl2 C2H4Cl2
C2H4Cl2 + KOH كحولية C2H2+ KCl + H2O
3C2H2 أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة الإحمرار C6H6
C6H6 + CH3Cl AlCl3 C6H5CH3 +HCl
CH3 CH3
+ HNO3 H2SO4 + H2O

CH3 CH3
NO2 + Cl2 Fe + H2O

ميتا كلورو نيترو طولوين كلورو بالنسبة NO2 فى الوضع ميتا
كلورو بالنسبة CH3 فى الوضع بارا

1-الاحتـــراق
أ-فى كمية محـدودة من الأكسجين
يشتعل بلهب مضيء مدخن لانفصال الكربون
C6H6 + 3O2 اشتعال 6H2O + 6C
ب-فى وفرة من الأكسجين
يشتعل بلهب مضيء غير مدخن
C6H6 + 15O2 اشتعال 12CO2 + 6H2O
علل احيانا يشتعل البنزين بلهب مدخن
عندما يحترق فى كمية محدودة من الأكسجين حيث ينفصل الكربون
C6H6 + 3O2 اشتعال 12CO2 + 6H2O + 6C

5-تفاعلات الاستبدال ( الإحلال)
أ‌- مع كلوريد النحاسوز النشادري يتكون راسب أحمر من أسيتليد النحاسوز
C2H2+ Cu2Cl2 NH4OH Cu - C = C - Cu + 2HCl
أسيتليد النحاسوز (راسب أحمر)
ب- مع نترات الفضة النشادرية يتكون راسب أبيض من أسيتليد الفضة
C2H2+ AgNO3 NH4OH Ag – C = C - Ag + 2HNO3
أسيتليد الفضة (راسب أبيض)
_يمكن طرد الأستيلين من أستيليد الفلزات بتفاعلها مع الأحماض المخففة مثل حمض الكبريتيك والهيدروكلوريك والنتريك
Cu2C2 + 2HCl dil CuCl2 + C2H2
Ag2C2 + 2HNO3 dil AgNO3 + C2H2
 علل يضاف النشادر عند تفاعل الأسيتيلين مع نترات الفضة أو كلوريد النحاسوز
لمعادلة الحمض الناتج من التفاعل لمنع التفاعل العكسي
NH4OH + HCl NH4Cl+ H2O
NH4OH + HNO3 NH4NO3+ H2O
علل يتكون راسب ابيض عند اضافة نترات الفضة النشا
درية على الاسيتيلين
بسبب تكون اسيتليد الفضة
C2H2+ AgNO3 NH4OH Ag – C = C - Ag + 2HNO3
علل يتكون راسب احمر عند اضافة كلوريد النحاسوز النشادري على الاسيتيلين
بسبب تكون اسيتليد النحاسوز
C2H2+ Cu2Cl2 NH4OH Cu2C2+ 2HCl

البلمـــرة
حيث يمتص الاسيتيلين فى محلول كلوريد الأمونيوم وكلوريد النحاسوزالمحمض بحمض الهيدروكلوريك فيتجمع جزيئين من الإسيتيلين ويتكون فينيل أسيتيلين
2C2H2 +NH4Cl Cu 2Cl2 /HCl H-C≡ C-C=C-H
H H
علل الأستيلين لة خواص حمضية
لأنة يتفاعل بالاستبدال مع كلوريد النحاسوز النشادرى ونترات الفضة النشادرية
C2H2+ Cu2Cl2 NH4OH Cu – C = C-Cu + 2HCl
C2H2+ AgNO3 NH4OH Ag – C = C - Ag + 2HNO3

-فى وجود مواد مهدأة مثل طفل كيز الجهر يحدث تفاعل إضافة
C2H2 + Cl2 مواد مهدأة C2H2Cl2 + Cl2 C2H2Cl4
رباعى كلوريد إيثان ثنائى كلوريد الإيثيلين
-فى عدم وجود مادة مهداة يحدث تفاعل نزع
C2H2 + Cl2  2HCl+2C
علل يجب اضافة مادة طفل كيز الجهر عند تفاعل الإستيلين مع الكلور
لآنة مادة مهداة
علل تختلف نواتج تفاعل الأستيلين مع الكلور بأختلاف ظروف التفاعل
-فى وجود مواد مهدأة مثل طفل كيز الجهر يحدث تفاعل إضافة
C2H2 + Cl2 مواد مهدأة C2H2Cl2 + Cl2 C2H2Cl4
رباعى كلوريد إيثان ثنائى كلوريد الإيثيلين
-فى عدم وجود مادة مهداة يحدث تفاعل نزع
C2H2 + Cl2  2HCl+2C
☻الأهمية الاقتصادية للبنزين
1-مذيب للدهون ويستخدم فى عمليات التنظيف
2-يصنع منة كثير من المركبات العضوية المستخدمة فى الطب والصباغة والمبيدات الحشرية
علل يستخدم البنزين فى عمليات التنظيف الجاف
لآن مذيب عضوى يذيب الدهون
علل يرج البنزين مع حمض الكبريتيك المركز عند استخدام
لتنقيته من شوائب الثيوفين والطولوين

2- شق الأريـــل
تشتق من البنزين بنزع ذرة هيدروجين
C6H6 -H C6H5
3- شق البنـــزيل تشتق من الطولوين بعد نزع ذرة هيدروجين
CH3 CH2-
-H
3- شق البنـــزويل
تشتق من حمض البنزويك بعد نزع OH
COOH CO
- OH
4-شق الآسيـــل
تشتق من حمض الخليك بعد نزع OH
CH3 COOH CH3 CO
5- شق الكــوكسيد
تشتق من الكحول بعد نزع ذرة الهيدروجين من مجموعة الكحول
1-C2H5OH -H C2H5O
إيثوكسيد كحول إيثيلى
2-CH3OH -H CH3O
ميثوكسيد كحول مثيلي
3-OH O
-H
فينو كسيد الفينول

انتشار المركبات العضوية فى جميع مجالات الحياة
1-مجالات الأنسجة لصناعة أنسجة تحل محلات الأنسجة الطبيعية مثل النايلون
والترلين التى أصبحت تنافس الصوف والقطن والحرير
2-مجال العقاقير مثل تحضيرا كثيرا من الفيتامينات والمنشطات والمنبهات والمضادات
الحيوية
3- المخدرات وهى مواد تعمل على تدمير صحة الإنسان مثل الهيروين
4- الزراعة تحضير كثير من الأسمدة ومبيدات الحشرات ومبيدات الحشائش
5- مجالات الحياة اليومية الأخرى مثل
أ-تحضير العطور والمنظفات الصناعية ب-ومواد الدباغة والصباغة
جـ-ومواد الزينة ومعاجين الأسنان والحلاقة
د-أنواع البوليميرات المختلفة التي تدخل فى العديد من الصناعات مثل صناعة أكياس النايلون ومواد الطلاء وجميع أنواع البلاستيك التى دخلت جميع مجالات الحياة والأرضيات
أسئلة محلولة
1-من خلات الصوديوم كيف نحصل على الإيثان والبيوتات
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
2CH3Cl + Na C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2 C2H5 Cl + HCl
2C2H5 Cl + Na  C4H10 + NaCl
2-من خلات الصوديوم كيف نحصل على الغاز المائى اسود الكربون
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
5- الحصول على الكربون المجزأ ( أسود الكربون )
CH4 1000 C C + 2H2
6- الحصول على الغاز المائى
CH4 + H2O 725 C/ Cat CO + 3H2
7- الحصول على الغاز المائى
CH4 + H2O 725 C/ Cat CO + 3H2
3-من يوديد الميثيل كيف نحصل على البوتان والبيوتين
2CH3I+ 2Na  2NaI + C2H6
C2H6 + Cl2 C2H5Cl + HCl
2C2H5Cl + 2Na  C4H10 + 2NaCl
C4H10 + Cl2  C4H9Cl + HCl
C4H9Cl + 2Na C8H18 + 2NaCl
C8H18 تكسير حرارى C4H10 + C4H8
4-من يوديد الميثيل كيف نحصل على الغاز المائى اسود الكربون والايثان البيوتان البيوتين
CH3I + H-H Zn/HCl HI + CH4
CH4 1000 C C + 2H2
5-من خلات الصوديوم كيف نحصل على رابع كلوريد الكربون
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2 HCl+CH3Clكلوريد الميثيل
CH3Cl + Cl2 HCl+CH2Cl2 ثنائى كلوريد الميثان
CH2Cl2 + Cl2 HCl+CHCl3 ثلاثى كلوريد الميثيل ( الكلوروفورم )
CHCl3 + Cl2 HCl+CCl4 رابع كلوريد الكربون (رباعى كلوريد ميثان )
س : قارن اثر إضافة بوتاسا كاوية كحولية ومائية على 1،2 برومو ايثان
1- المائية
CH2Br CH2OH + 2KBr
CH2Br + 2KOHمائية CH2OH
-الكحولية يتم نزع 2 جزىء من هاليد الالكيل فنحصل على الاستيلين
CH2Br + 2KOHكحولية C2H2 + 2KBr + H2O
CH2Br
-قدم العالم أوجست كيكولى فكرة عن طريقة ارتباط ذرات الكربون فى جزيء البنزين
-أن ذرات الكربون تكون حلقة مع بعضها تكون فيها الروابط متغيرة
بين أحادية وثنائية بالتبادل بحيث تبقى الروابط بين ذرات الكربون
متساوية فى الطول والنوع
-جزيء البنزين لة شكل سداسي تحتل ذرات الكربون كل زاوية منة
-صادف بناء كيكولى مشكلة هو أن البناء يستدعى وجود مركبان مختلفان
-للتغلب على هذه العقبة أقترح كيكولى أن البنزين ومشتقاته له
صورتين متماثلتين فى حالة أتزان هذا الاتزان ينشأ بسرعة بحيث
يجعل من الصعب
عزل مركبات مختلفة

» الدرس الرابع ... المركب
» الدرس الرابع ... غاز الاوكسجين
» الدرس الرابع ... المغناطيسيه
» الدرس الرابع ... الحديد
» الدرس الرابع ... قانون اوم