موقع الكامل
اهلا و مرحبا بك عزيزى الزائر ... اذا كنت من اعضاء موقعنا الكرام فتفضل بالظغط على زر الدخول ادناه اما اذا كنت من زوار موقعنا الكرام فتفضل بالتسجيل و اذا كنت لاتريد ذلك او تلك فتفضل بالضغط على اخفاء ..مع تحياتى .. الاستاذ ممدوح شعبان


اهلا و مرحبا بكم فى موقع الاستاذ ممدوح شعبان للعلوم المختلفه
 
الرئيسيةالرئيسية  اليوميةاليومية  س .و .جس .و .ج  بحـثبحـث  قائمة الاعضاءقائمة الاعضاء  المجموعاتالمجموعات  التسجيلالتسجيل  دخولدخول  

شاطر | 
 

 الدرس الثالث ... استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينيه

استعرض الموضوع السابق استعرض الموضوع التالي اذهب الى الأسفل 
كاتب الموضوعرسالة
الاستاذ ممدوح شعبان
مدير الموقع


عدد المساهمات : 315
تاريخ التسجيل : 02/04/2009
العمر : 50

مُساهمةموضوع: الدرس الثالث ... استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينيه   الأربعاء أبريل 15, 2009 6:23 am

استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينية :-
1-الكلوروفوم
كان يستخدم فى عمليات التخدير ولكن بطل استعمالة وحل محلة مركب آخر هو
الهالوثان
2- الهالوثان يسمى
1-برومو 1-كلورو-2،2،2ثلاثى فلورو إيثان
يستخدم فى عمليات التخدير بدلا من الكلوروفوم
3- مركب ( 1،1،1ثلاثى كلورو إيثان)
يستخدم فى التنظيف الجاف
علل توقف استخدام الكلوروفيل كمخدر حاليا
لأنة يسب وفيات كثيرة بسبب عدم التقدير الدقيق
للجرعات المخدرة
4-الفريونات :-
-تستخدم فى أجهزة التكيف والثلاجات وكمنظفات
للأجهزة الالكترونية
-عبارة عن مشتقات هالوجيية للألكانات مثل (CF4) رابع فلوريد الميثان
-اشهر الفريونات هو ثنائي كلورو-ثنائي فلورو الميثان (CF2Cl2)
-خواص الفريونات
1- رخيصة الثمن 2- سهلة الإسالة
3-غير سامة 4-لا تسبب تأكل المعادن
*أضرار الفريونات تسبب تأكل طبقة الأوزون
علل يجب البحث عن بديل للفريونات
لانها تسبب تأكل طبقة الأوزون
3- التكسير الحــراري الحفزى
تجرى هذة العملية أثناء تكرير البترول وذلك لتحويل النواتج البترولية الطويلة السلسلة والثقيلة إلى جزيئات اصغر واخف وتتم عملية التكسير بتسخين منتجات البترول الثقيلة وتحت ضغط مرتفع فى وجود عوامل حفازة فينتج نوعين من المنتجات هم :-
أ‌- الكانات ذات سلسلة قصيرة تستخدم مع الجازولين الذى يحتاجة العالم باضطراد مستمر
ب‌- الكينات قصيرة مثل الايثين والبر وبين التى تقوم عليها صناعات كيميائية كثيرة أهمها صناعة البوليمرات
C8H18  C4H10 + C4H8
بيوتين غير مشبع بيوتا ن مشبع
علل استخدام التكسير الحفزى في صناعة البترول
لأنة يستخدم في تحويل المواد الثقيلة إلى المواد الخفيفة عن طريق تكسير الروابط في السلسلة الكربونية الطويلة فيحسن من قيمتها الاقتصادية
C8H18  C4H10 + C4H8
*الأهمية الاقتصادية للألكانات
1- الحصول على الكربون المجزأ ( أسود الكربون ) التى يستخدم فى صناعة إطارات السيارة وكصبغة فى الحبر الأسود والبويات وورنيش الأحذية ونحصل علية بتسخين الميثان بمعزل عن الهواء لدرجة 1000 درجة مئوية
-CH4 1000 C C + 2H2
2- الحصول على الغاز المائي وهو خليط من أول أكسيد الكربون والهيدروجين وهو يستخدم كمادة مختزلة أو وقود قابل للاشتعال
CH4 + H2O 725 C/ Cat CO + 3H2
3- الحصول على كثير من المركبات مثل هاليدات الألكيل والكحولات والألدهيدات
*وضح بالمعادلات الرمزية الموزونة كيف نحصل على كل من :-
1- كلوريد الميثيل من أسيتات الصوديوم
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Cl
2- كلوريد المثيلين من الميثان
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Cl
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2
3- رباعي كلوريد الكربون من ثنائي كلورو ميثان
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2
CH2Cl2 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CHCl3
CHCl3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CCl4
الغاز المائى من اسيتات الصوديوم
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + H2O 725 C/ Cat CO + 3H2
5- الكلور فورم من كلورو ميثان
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Cl
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2
CH2Cl2 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CHCl3
CHCl3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CCl4
6- اسود الكربون من أسيتات الصوديوم
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 1000 C C + 2H2
الألكينــات ( الأوليفينـات )
الألكينـات
-مركبات تشتق من الألكان بنزع ذرتين من الهيدروجين من جزيء الالكان المقابل بذلك تكون سلسلة متجانسة كل مركب من هذة السلسلة يقل عن مثيلة فى سلسلة الالكانات بذرتي هيدروجين
-تحتوى جزيئاتها على رابطة مزدوجة او اكثر
الصيغة العامـة CnH2n
تسمية الألكينات
يشتق اسم الألكين من الألكان المقابل باستبدال المقطع آن بالمقطع ين أو يلين
الأ لكان الصيغة الألكين الصيغة الألكين
إيثـان C2H6 الإيثيلين –إيثيلين C2H4 H2C=H2C
بروبان C3H8 بروبين-بروبلين C3H6 CH3-CH=CH2
بيوتان C4H10 بيوتين-بيوتيلين C4H8 CH3-CH2-CH=CH2
*طريقة أخرى
1-نختار أطول سلسلة تحتوى على الرابطة المزدوجة
2-نغير اسم السلسلة من الألكان إلى الألكين باستبدال المقطع آن بالمقطع ين
3-نرقم سلسلة ذرة الكربون من الطرف الأقرب للرابطة المزدوجة
4-عندما يتصل مجموعة أخرى بذرة الكربون نحدد رقم الكربونية التى تتصل بها هذه المجموعة من الجهة الأقرب للرابطة المزدوجة
C1H¬=C2H-C3H2-C4H3
1- بيوتين (1-بيوتيلين) C1H3 –C2H=C3H-C4H2-C5H2-C6H¬
2-هكسين
CH3
C1H3-C2=C3H-C4H3
2- ميثيل –2-بيوتين CH3
C1H3-C2H=C3H-C4H2-C5-C6H3
CH3
5و5 ثنائى -2-ميثيل هكسين
الايثين C2H4
-الاسم الشائع للايثين هو الايثيلين وهو أول مركبات الألكينات
*تحضيــر الايثيلين
1-من الكحولات عن طريق نزع جزىء ماء من
الكحول
-تسخين الكحول مع حمض الكبريتيك المركز في درجة حرارة 80 درجة مئوية حيث يتم ذلك على خطوتين فى وجود هيدروكسيد الصوديوم التى يمتص البقايا من حمض الكبريتيك
C2H5OH+H2SO4 conc/170c C2H5HSO4+ H2O
C2H5HSO4 C2H4 + H2SO4
*الخـواص الفيزيقيـة الألكينات
1-الأفراد التى تحتوى على من 4:2 ذرة كربون غازات فى درجات الحرارة العادية
2-الأفراد التى تحتوى على من 14:5 ذرات كربون سوائل
-الأفراد التى تحتوى على اكثر من 15 ذرة كربون مواد صلبة
2- مواد قطبية لا تذوب فى الماء ولكن تذوب فى المذيبات العضوية مثل الايثير والبنزين ورابع كلوريد الكربون
علل لا تذوب الألكاينات او الألكينات فى الماء
لأنها مركبات عضوية لاتذوب فى المذيبات القطبية مثل الماء
علل الميثان مركب مشبع والايثيلين والأستيلين غير مشبع
لآن جميع الروابط فى الميثان أحادية ولان الايثيلين بة رابطة ثنائية والأستيلين بة رابطة ثلاثية
الخـواص الكيميائيــة
1-النشاط الكيميائي
علل الألكينات أكثر نشاطا من الألكانات
-لأن الألكينات تحتوى على رابطة باى يسهل كسرها
-أما الالكانات تحتوى على روابط سيجما التي يصعب كسرها
1-الاشتعال
تشتعل الألكينات فى وجود الهواء الجوى وينتج بخار ماء وغاز ثاني أكسيد الكربون من خلال تفاعل طارد للحرارة
C2H4 + O2 2H2O + 2CO2 + heat
2-فعل العوامل المؤكسدة
أ-تفاعل باير تفاعل الايثيلين مع برمنجانات البوتاسيوم القاعدية يزول لون برمنجانات البوتاسيوم
H2C=CH2 + H2O +[O] KMnO4 / وسط قلوي CH2 OH الإيثيلين جليكول
CH2 OH
 علل عند إضافة الايثيلين على برمنجانات البوتاسيوم الكحولية يزول لون البرمنجانات
علل تفاعل باير يعتبر تفاعل إضافة وأكسدة معا
-لأن برمنجانات البوتاسيوم يحدث لها عملية اختزال ويتأكسد الايثيلين إلى إيثيلين جليكول
-حيث يتم هذا التفاعل بالإضافة و يتم كسر الرابطة باى وإضافة مجموعتي هيدروكسيل
H2C=CH2 + H2O +[O] KMnO4 قاعدية CH2 OH
CH2 OH
ب-أثــر فـوق أكسيد الهيدروجيـن
C2H4 + H2O2  CH2OH
CH2OH إيثيلين جليكول
-أهمية الايثيلين جليكول
هو المادة الأساسية المانعة لتجمد المياة فى مبردات السيارات لأنة يكون روابط
هيدروجينية مع جزيئات الماء فيمنع تجمع جزيئات الماء مع بعضها على هيئة بلورات ثلج
علل يضاف الايثيلين إلى مبرد السيارات
لمنع تجمد المياة فى مبردات السيارات لأنة يكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء فيمنع تجمع جزيئات الماء مع بعضها على هيئة بلورات ثلج
3- الهدرجــة ( إضافة الهيدروجين)
اختزال المركب العضوي بواسطة الهيدروجين فى وجود نيكل أو بلاتين مجزأ
C2H4 + 2H Ni or Pt/150:300 oC C2H6
*فكــرة عمل المسلــى
يعتبر تفاعل هدرجة المركبات الغير مشبعة تفاعلا أساسيا فى تحضير المسلى الصناعي (الزيوت المهدرجة)
-حيث أن زيوت الطعام مثل زيت الذرة وزيت عباد الشمس تحتوى جزيئاتها على سلاسل كربونية غير مشبعة بذلك تكون درجة انصهارها منخفضة وتكون فى الحالة السائلة سواء فى درجات الحرارة العادية أو عند وضعها فى الثلاجة
-عند هدرجة هذة الزيوت فى وجود النيكل أو البلاتين تتصلب وتتحول المركبات الغير مشبعة إلى مركبات مشبعة
علل تسمى عملية هدرجة الزيوت بالتصلب
لأنة فيها يتم تحويل الزيوت السائلة إلى مواد صلبة
 علل تتم عملية هيدرة الألكينات فى وجود وسط حمضي
لآن الماء الكتروليت ضعيف فيكون تركيز ايونات الهيدروجين فية قليل لا يسمح بكسر الرابطة المزدوجة لذلك يتم فى وسط حمضي لتوفير ايونات الهيدروجين اللازمة لكر الرابطة
4-الهلجنــــة
- يتم التفاعل بالإضافة فى حالة الكلور والبروم
-يضاف محلول البروم فى رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم مع الرج
H H H H
H-C=C-H + Br2  H-C-C-H
Br Br
ثنائى بروميد الإيثان المتماثل ( 1-2 ثنائى برومو ايثان )
علل يزول لون البروم الأحمر الذائب فى رابع كلوريد الكربون عند إضافته إلى الإيثيلين
لتفاعل البروم بالإضافة مع الألكين حيث يتم كسر الرابطة باى
C2H4 + Br2 C2H4Br2
5-التفاعل مع هاليدات الهيدروجين
أ-تفاعــل بروميــد الهيدروجيـن مع الإيثيليـن
H H H H
H-C=C-H + HBr  H-C-C-H
H Br بروميد الإيثان (بروميد الإيثيل )
ب-تفاعل بروميد الهيدروجين مع البر وبلين
يتكون 2-برومو بروبان
H H H H H H
H-C-C=C + HBr  H-3C- 2C- 1C-H
H H H Br H
 قاعــدة مــاركينيكوف
عند إضافة أي مركب يحتوى على ذرتين أحدهم الهيدروجين مثل(هاليد هيدروجين)إلى مركب اليفاتى فإن ذرة الهيدروجين تميل للارتباط بذرة الكربون التى تحتوى على عدد كبير من ذرات الهيدروجين
الرجوع الى أعلى الصفحة اذهب الى الأسفل
معاينة صفحة البيانات الشخصي للعضو http://hmakamel.yoo7.com
الاستاذ ممدوح شعبان
مدير الموقع


عدد المساهمات : 315
تاريخ التسجيل : 02/04/2009
العمر : 50

مُساهمةموضوع: رد: الدرس الثالث ... استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينيه   الأربعاء أبريل 15, 2009 6:24 am

علل عند إضافة بروميد الهيدروجين على البر وبلين يتكون 2-بروموبروبان ولايتكون 1-بروموبروبان
لأن الإضافة تتم حسب قاعدة ماركينيكوف حيث تتجه ذرات الهيدروجين إلى ذرة الكربون التى تحتوى على عدد أكبر من ذرات الهيدروجين
CH3-CH=CH2 + HBr  CH3-CH-CH3
Br
 علل لا يتكون 1 ،2 –ثنائى بروموإيثان عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى بروميد الفينيل
لأن الإضافة تتم حسب قاعدة ماركينيكوف حيث تتجه ذرات الهيدروجين إلى ذرة الكربون التى تحتوى على عدد أكبر من ذرات الهيدروجين
H Br H Br
H-C = C H + HBr H-C-C-H
H Br
6- إضافة الماء فى وجود حمض الكبريتيك :-
نظرا لان الماء الكتروليت ضعيف فان تركيز ايون الهيدروجين الموجب يكون ضعيف و لا تستطيع كسر الرابطة المزدوجة لذلك يتم التفاعل فى وجود وسط حامضى لتوفير ايون الهيدروجين الموجب لذلك يضاف حمض الكبريتيك أولا إلى الايثيلين فيتكون مركب كبريتات الإيثيل الهيدروجينية التى تتحلل مائيا مكونة الكحول الإيثيلى 0
-يتفاعل الإيثيلين مع حمض الكبريتيك المركز الساخن عند درجة حرارة 80 درجة ويتكون كبريتات الإيثيل الهيدروجينية
C2H4 + H2SO4 conc / 80 C2H5HSO4
تتحلل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية فى وجود الماء ويتكون حمض الكبريتيك وكحول إيثيلى
C2H5 HSO4 + H-OH 110 C C2H5OH + H2SO4 بالجمع
C2H4 + H2O H2SO4 / heat C2H5OH
علل تفاعل الكحول مع الماء يكون فى وسط حمضى
نظرا لان الماء الكتروليت ضعيف فان تركيز ايون الهيدروجين الموجب يكون ضعيف و لا تستطيع كسر الرابطة المزدوجة لذلك يتم التفاعل فى وجود وسط حامضي لتوفير ايون الهيدروجين الموجب
 علل يعتبر الكحول الإيثيلى من البتر وكيماويات
-لأنة يحضر من الايثيلين وهو أحد نواتج البترول والغاز الطبيعي
C2H4 + H2SO4 conc. / 80 C2H5HSO4
C2H5 HSO4 + H-OH 110 C C2H5OH + H2SO4
4- البلمـــرة
-كلمة بوليمر لاتينية معناها عديد الوحدات وتعتبر عملية البلمرة من التفاعلات الكيمائية الهامة التى فتحت على مصراعية لتحضير العديد من المنتجات التى ساهمت فى ازدهار الحضارة
-البلمرة عبارة عن تجمع عدد كبير من جزيئات مركيات بسيطة غير مشبعة يتراوح عددها من المائة حتى المليون لتكوين جزيء كبير عملاق له نفس الصيغة الأولية للمركب الاصلى ويسمى الجزىء الصغير بالمونومر
-طرق البلمرة
1-البلمرة بالإضافة
-تتم بإضافة أعداد كبيرة جدا من جزيئات مركب واحد صغير وغير مشبع إلى بعضها لتكوين جزىء مشبع كبير جدا مثل البولي إيثيلين
2- البلمرة بالتكاثف
-تتم بين مونومرين مختلفين يحدث بينهم عملية تكاثف اى ارتباط مع فقد جزيء بسيط مثل
ماء ويتكون بوليمر مشترك ويعتبر هو الوحدة الأولى التى تستمر فيها عملية البلمرة بين
جزيئاتها 0
-الألكينات قابلة للبلمرة تحت ظروف معينة من الضغط ودرجة الحرارة والعوامل الحفازة
-عند تسخين الايثيلين تحت ضغط مرتفع حوالي 1000 ضغط جوى فى وجود الأكسجين كمادة
بادئة للتفاعل يتكون البولي ايثيلين الذى تبلغ كتلتة الجزيئية حوالي 30000 وحدة كتل ذرية

-تفسير بلمرة الايثيلين :-
يتم تكسير الرابطة باى ويتحرر الكتروني الرابطة ويصبح لكل ذرة كربون إلكترون حر ثم ترتبط ذرات الكربون عن طريق الكتروناتها الحرة مع بعضها بروابط تساهمية أحادية مكونة سلاسل طويلة من جزيئات البوليمر
H H H H H H H H H H H H
C = C +C= C ضغط/حرارة / عوامل مساعدة ٠C – C0+٠C – C0 C –C – C – C n
H H H H H H H H H H H H
-بوليمر بولي إيثيلين
-يتم بين مونومرين مختلفين يحدث بينهما عملية تكاثف اى تجميع بعد فقد جزىء ماء
ويتكون بوليمر مشترك ويعتبر الوحدة الأولى التى تستمر فيها عملية البلمرة بين جزيئاتها
امثلة :-
المونمر البوليمر الاسم التجارى خواصة استخداماتة
ايثين H H
C = C
H H بولى ايثيلين
H H
-C – C- n
H H بولى ايثيلين لين ويتحمل الرقائق –الأكياس البلاستيك –الزجاجات البلاستيك-الخراطيم
بروبين H H
C = C
CH3 H بولى بروبيلين
H H
-C – C- n
CH3 H بولي بروبين
(pp) قوى ويتحمل السجاد-المفارش-الشكائر-البلاستيك -المعلبات
كلوروايثين(كلوريد فينيل)
H H
C = C
H Cl عديد(بولى ) كلوريد ايثين
H H
- C– C- n
H Cl بولى فينيل كلوريد Pvc قوى وصلب أو لين مواسير الصرف الصحي والري،أنابيب البلاستيك-أحذية-خراطيم المياه-عوازل أسلاك الكهرباء-الأرضيات-زجاجات الزيتون-جراكن الزيوت المعدنية
رابع فلوروايثين
F F
C = C
F F رابع فلوروايثين
F F
- C– C- n
F F تفلون يتحمل الحرارة ولا يلتصق
- عازل للكهرباء وخامل تبطين أوانى الطهي والخيوط الجراحية
الرجوع الى أعلى الصفحة اذهب الى الأسفل
معاينة صفحة البيانات الشخصي للعضو http://hmakamel.yoo7.com
الاستاذ ممدوح شعبان
مدير الموقع


عدد المساهمات : 315
تاريخ التسجيل : 02/04/2009
العمر : 50

مُساهمةموضوع: رد: الدرس الثالث ... استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينيه   الأربعاء أبريل 15, 2009 6:26 am

أسئلة محلولة
س كيف تميز بين الإيثان الايثيلين بطريقتين
1- مرر كل من الغازين على حدة فى محلول ماء البروم
* إذا زال اللون يكون الغاز إيثيلين
-C2H4 + Br2 C2H4Br2
إذا لم يزول يكون الغاز ميثان
2- مرر كل من الغازين على حدة فى محلول قلوي لبرمنجانات البوتاسيوم
*إذا زال اللون يكون الغاز إيثيلين
H2C=CH2 + H2O +[O] KMnO4 قاعدية CH2 OH
CH2 OH
*إذا لم يزول يكون الغاز ميثان
س :: من البر وبان كيف نحصل على1- كلورو بروبان ، 2- كلور بروبان والكحول الأيزوبروبيلى
CH3CH2CH3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر CH3CH2CH2Cl + HCl
CH3CH2CH2Cl + KOH كحولية CH3-CH=CH2 + KCl + H2O
CH3-CH=CH2 + HCl CH3 - CH -CH3
Cl
CH3 - CH -CH3 + KOH مائية CH3 CH CH3 + KCl
Cl OH
س: من الإيثانول كيف نحصل على الايثيلين جليكول والإيثان وكلوريد الإيثيل و1 و2 ثنائي كلوريد الايثان
1-البولي ايثيلين
C2H5OH Al2O3 /400C CH2=CH2 + H2O
2-الايثيلين جليكول
C2H4 + H2O2 CH2OH
CH2OH
3-الايثان C2H4 + H2 Ni C2H6
4-كلوريد الايثيل C2H4 + HCl C2H5Cl
5 -1 و2 ثنائى كلوريد الايثان C2H4 + Cl2  C2H4Cl2
6-البولى ايثيلين n(CH2=CH2)  [-CH2-C H2]n

*من الميثان كيف نحصل على 2-كلوروبربان والبروبلين
أ- -2 كلورو –بروبان
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
CH3Cl + Na  C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl
CH3Cl +C2H5Cl + 2Na  C3H8 + NaCl
C3H8 + Cl2  CH3-CH-CH3 + HCl
Cl
ب-البروبلين
Cl
CH3-CH-CH3 +KOH كحولية CH3-CH=CH2 + KCl + H2O
من الميثان كيف نحصل على الأستيلين والإيثيلين
CH4+ Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر CH3Cl + HCl
2CH3Cl + 2Na  C2H6 + 2NaCl
C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl
C2H5Cl + KOH كحولية C2H4+ KCl + H2O
C2H4+ Cl2  C2H4Cl2
C2H4Cl2 +KOHكحولية C2H2 + KCl + H2O
-فى ضوء مفهومك لقاعدة ماركينيكوف اكتب اسم المركب الناتج من اضافة كلوريد الهيدروجين إلى المركبات الآتية
H Cl Cl H
1- CH2=CH-CH2-CH=CH2 + HCl CH2-CH-CH2-CH-CH2
2 ،4 ثنائى كلورو بنتان
H Cl
2-CH3-CH =C-(CH3)2 +HCl CH3-CH –C-CH3
CH3
2- كلورو -2- ميثيل بيوتان
3-CH2=CBr –CH (CH3)-CH2-CH3+ HCl
CH2-CBr –CH (CH3)-CH2-CH3
H Cl
2-برومو -2-كلورو -3- ميثيل –بنتان
الألكاينـات ( الأسيتيلينات )
 الألكاينــات
مركبات هيدروكربونية غير مشبعة تحتوى على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل احدهم سيجما القوية ورابطتين من النوع باى لذلك فهي مركبات شديد النشاط
-تكون سلسلة متجانسة يقل كل مركب فيها عن مثيلة فى الالكينات بذرتين هيدروجين وفى الالكانات بأربع ذرات هيدروجين
الصيغة العامة CnH2n –2
-اول هذة المركبات هو الايثاين واسمة الشائع هو الاستيلين
*تسمية الألكاينات
يشتق اسم الألكاين من الألكان المقابل باستبدال المقطع آن بالمقطع آين
الألكان الصيغة الألكاين الصيغة الصيغة البنائية
إيثان C2H6 إيثاين- استيلين C2H2 H-C=C-H
بروبان C3H8 بر وباين-ميثيل استيلين C3H4 CH3-C≡C-H
بيوتان C4H10 بيوتاين-إيثيل استيلين C4H6 C2H5-C≡C-H
 الألكانات المتفرعة نتبع نفس طريقة الألكينات
Cl –CH3-C≡CH
3-كلورو1-بروباين CH3-C≡C-CH2-Cl
1-كلورو –2-بيوتاين
3-ميثيل -2- هكساين
CH3
CH3-CH-CH2-C≡CH-CH3 CH3-CH-C=C-CH-CH3
CH3
2- ميثيل –3 هكساين
H H H
H-C-C= C-C-C-H
H H Cl
5-كلورو2-بنتاين H
H-C= C- C -C-H
H
2 –برومو -1- بيوتاين

* تحضير الأسيتيلين
1-نكون الجهاز كما بالشكل يوضع فى الدورق طبقة من الرمل ثم يوضع فوقها طبقة من كربيد الكالسيوم
3- ينقط على كربيد الكالسيوم ماء بارد فيتصاعد غاز الأسيتيلين الذىو يجمع بإزاحة الماء لأسفل
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
 ملاحظات
-يعمل الرمل كمادة مهدأة بذلك يحمى الدورق من الكسر نتيجة شدة التفاعل والحرارة الشديدة
- تعمل كبريتات النحاس وحمض الكبريتيك على التخلص من غاز الفوسفين PH3 و كبريتيد الهيدروجين H2S الناتجة عن الشوائب الموجودة بكربيد الكالسيوم
علل يمرر غاز الإيثاين بعد تحضيرة فى المعمل على كبريتات نحاس ذائبة فى حمض كبرتيك قبل جمعة
لإزالة غاز الفوسفين و كبريتيد الهيدروجين الناتجين من الشوائب الموجودة فى كربيد الكالسيوم
الخواص الفيزيقية اللأكاينات
1-الأفراد الأولى غازات يليها سوائل
2 -ترتفع درجة الغليان بزيادة الوزن الجزيئى
الخواص الكيميائية
 علل اللأكاينات أكثر نشاطا من الألكانات الألكينات
لأنها تحتوى على رابطتين باى التى يسهلا كسرها
1-الاحتــــراق
أ-عندما تكون كمية الأكسجين قليلة يحترق بلهب مدخن لعدم احتراق الكربون احتراقا تاما
2C2H2 + 3O3 اشتعال 2CO2+2H2O +2 C
ب-عندما تكون كمية الأكسجين وفيرة يحترق أحترق تام ويكون التفاعل طارد للحرارة
2C2H2 + 5O2 اشتعال تام 4CO2 + 2H2O H∆=- 2600 K J
علل يشتعل الايثاين بلهب مدخن أحيانا
فى حالة وجود كمية غير وفيرة من الأكسجين فلا يحترق الكربون تماما
علل يستخدم الأسيتيلين فى عمل لهب الأكسى أسيتيلين
لأنة عند احتراق الأسيتيلين فى وفرة من الأكسجين تنطلق كمية كبيرة من الحرارة تستخدم فى لحام وقطع المعادن فيما يعرق بلهب الأكسى استيلين
2C2H2 + 5O2 اشتعال تام 4CO2 + 2H2O ΔH=- 2600 K J
*من الإيثيلين كيف نحصل على استيلين
C2H4 + Cl2ضوء الشمس الغير مباشر C2H4Cl2
C2H4Cl2 + KOH كحولية C2H2 + KCl + H2O
2-تفاعــلات الإضافــة يتفاعل بالإضافة على مرحلتين لوجود رابتطين من النوع باى
أ-الهدرجــة وهى اختزال المادة العضوية بالهيدروجين
H-C ≡ C-H +2H Ni مجزا C2H4 H2/Ni C2H6
الإيثان الايثيلين استيلين
ب-الهلجنــة
هي تفاعل المادة العضوية مع الهالوجينات حيث يتفاعل الاستيلين مع الهالوجينات بشدة
1-مع الكلـــور يكون التفاعل مصحوب بلهب وضوء 2- مع اليود يتفاعل بصعوبة
2-مع البــروم
عند إضافة الأسيتيلين على البروم الذائب فى رابع كلوريد الكربون يزول لون ماء البروم
حيث يستخدم هذا التفاعل فى الكشف عن عدم تشبع جزىء الايثاين
C2H2 + Br2  C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
رباعي بروميد الإيثان ثنائي بروميد الأيثيلين
علل يزول لون ماء البروم عند إضافي الأسيتيلين علية
لأن الأسيتيلين يتفاعل مع البروم من خلال تفاعل إضافة
C2H2 + Br2  C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
علل يتفاعل الإيثين بالإضافة على خطوة واحدة ولكن الإيثاين يتفاعل على خطوتين
لآن الإيثين بة رابطة زوجية بها رابطة واحدة باى أما الايثاين بة رابطة ثلاثية تحتوى على رابطتين باى
علل لا يصلح التميز بين الإيثيلين والاسيتيلين باستخدام ماء البروم
لآن كل منهم يزيل لون ماء البروم ويتفاعل معة
C2H2 + 2Br2  C2H2Br4
C2H4 + Br2  C2H4Br2
3-مع الأحمـاض الهالوجينيـة
تكون الإضافة على مرحلتين وفى المرحلة الثانية طبقا لقاعدة ماركينيكوف
Br H
H-C≡C-H +HBr  H-C=C-H HI H -C - C- H
Br H Br H
1،1ثنائى برومو ايثان بروميد فينيل
علل يتم تفاعلات اضافة الاستيلين على مرتين
لأنة يحتوى على رابطتين باى
4-التفاعـــل مع الماء (الهيدرة الحفزية )
يتفاعل الأسيتيلين مع الماء فى وجود كبريتات الزئبقيك فى وجود حمض الكبريتيك تركيزة 40% والتسخين لدرجة 60 درجة مئوية
C2H2 + H-OH HgSO4 60 C0 H OH CH3CHO
H2SO4 H-C = C H
(الايثانال) الأسيتالدهيد كحول الفينيل
-عند أكسدة الأسيتالدهيد فى وجود حمض الكروميك يتكون حمض الخليك (حمض الايثانويك)
CH3CHO +[O] K2Cr2O7,H2SO4 CH3COOH
-عند اختزال الاسيتالدهيد بالهيدروجين فى وجود نيكل او بلاتين يتكون كحول ايثيلى (الايثانول)
CH3CHO + H2 Ni C2H5OH
اسئلة محلولة
1-من الأسيتيلين كيف نحصل على الميثان ويوديد الفيبل
C2H2 + H-OH HgSO4 60 C0 / H2SO4 40% CH3CHO
CH3CHO +[O] KMnO4 CH3COOH
CH3COOH + Na  CH3COONa + H2
CH3COONa CaO / NaOH CH4 + Na2CO3
-يوديد الفينيل
C2H2 + HI كمية محدودة H-C=C-H
H I
2- من كربيد الكالسيوم كيف نحصل على يوديد الاثليدين
CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2
I H
C2H2 + HI  H-C=C-H HI H-C-C-H
I H I H
3- من الأسيتيلين كيف نحصل على كلوريد الإيثيل والايثانول والفينيل اسيتيلين والايثان
1-كلوريد الايثيل
C2H2 + H2O H2SO4 HgSO4 40% 60 CH3CHO
CH3CHO +[O] KMnO4 CH3COOH
CH3COOH + NaOH  CH3COONa + H2O
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
2-الايثان
CH3Cl + Na  C2H6 + NaCl
C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl
3-ايثانول
C2H4 + H-OH H2SO4 80 : 110 C2H5OH
C2H5 Cl + KOH مائية C2H5OH + KCl
3-فينيل استيلين
2C2H2 +NH4Cl Cu 2Cl2 /HCl,NH4Cl H-C≡ C-C=C-H
H H
4-كيف تميز عمليا بين الميثان والأسيلين او الإيثيلين
-نمرر كل منهما على حدة فى محلول ماء البروم الذائب فى رابع كلوريد الكربون
- إذا لم يزول اللون يكون الغاز ميثان إذا زال اللون يكون إيثيلين أو أستيلين
C2H4 + Br2 C2H4Br2
C2H2 + Br2 C2H2Br2 +Br2 C2H2Br4
5-كم عدد مولات الهيدروجين اللازم اضافتها لكل من المركبات التالية لتحويلة لمركب مشبع
1-CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2 مول
2 مول 2-CH3-C=C-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3
3- 2- بنتاين (2 مول )
3-CH3-C=C-CH2-CH3 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
وضح بالمعادلات الرمزية كيف يمكنك الحصول على
1- الإيثان من الإيثانول
C2H5OH +H2SO4 80:180 C2H4 + H2O
C2H4 + H2 Ni C2H6
2-الإيثان من كربيد الكالسيوم
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
C2H2 + H2 Ni C2H4 H2 / Ni C2H6
3-حمض الإيثانويك من الاستيلين
C2H2 + H-OH HgSO4 60 CH3CHO
H2SO4
-عند أكسدة الأسيتالدهيد فى وجود حمض الكروميك
CH3CHO +[O] K2Cr2O7,H2SO4 CH3COOH
4-الميثان من الأستيلين
C2H2 + H-OH HgSO4 60 CH3CHO
H2SO4
-عند اختزال الأسيتالدهيد بالهيدروجين فى وجود نيكل او بلاتين يتكون كحول ايثيلى (الايثانول)
CH3CHO + H2 Ni C2H5OH
احسب عدد مولات الهيدروجين اللازم اضافتة لكل من لكي يتحول إلى مركب مشبع
الرجوع الى أعلى الصفحة اذهب الى الأسفل
معاينة صفحة البيانات الشخصي للعضو http://hmakamel.yoo7.com
 
الدرس الثالث ... استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينيه
استعرض الموضوع السابق استعرض الموضوع التالي الرجوع الى أعلى الصفحة 
صفحة 1 من اصل 1

صلاحيات هذا المنتدى:لاتستطيع الرد على المواضيع في هذا المنتدى
موقع الكامل :: المرحله الثانويه :: شرح الثانويه العامه :: الباب التاسع-
انتقل الى: